6-Acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione | 94591-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 94591-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: QGNYADYMHMVJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  442.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-N-Methylamino-6-bromopyrazinecarbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 6-Acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Fukuya, Shunsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 89 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, DNA Binding and Antiviral Activity of New Uracil, Xanthine, and Pteridine Derivatives
  作者：Osama I. El-Sabbagh、Mohamed E. El-Sadek、Samar El-Kalyoubi、Ibrahim Ismail

  DOI：10.1002/ardp.200600149

  日期：2007.1

  Some new 6‐amino‐1,3‐dimethyl‐5‐(substituted methylidene)aminouracils were synthesized. Most of them were cyclized with triethyl orthoformate as a one‐carbon source to afford 1,3‐dimethyl‐6‐substituted pteridine derivatives. Certain uracils gave xanthine instead of the expected pteridine derivatives upon using another one‐carbon source such as triethyl orthoacetate or triethyl orthobenzoate. The nucleic

  合成了一些新的6-氨基-1,3-二甲基-5-（取代亚甲基）氨基尿嘧啶。它们中的大多数与原甲酸三乙酯作为单碳源环化，得到 1,3-二甲基-6-取代的蝶啶衍生物。某些尿嘧啶在使用另一种单碳源（如原乙酸三乙酯或原苯甲酸三乙酯）时产生黄嘌呤而不是预期的蝶啶衍生物。核酸结合试验表明，与仅对 DNA 具有亲和力的阿昔洛韦相反，一些新化合物显示出高亲和力、螯合和核酸片段化，无论是 DNA 还是 RNA。这些新型化合物的抗病毒活性表明，化合物 2e 和 2f 分别将 Vero 细胞培养物中小反刍兽疫病毒 (PPRV) 的细胞致病性降低了 60% 和 50%。
• Pteridines. Part CXVII
  作者：Kiyoshi Torigoe、Naohiro Kariya、Kazuyuki Soranaka、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790118

  日期：2007.6

  A series of side chain reactions starting from the 6- and 7-styryl-substituted 1,3-dimethyllumazines 1 and 21 as well as from the 6- and 7-[2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-substituted 1,3-dimethyllumazine 2 and 22 were performed first by addition of Br2 to the CC bond forming the 1′,2′-dibromo derivatives 3, 4, 24, and 26 in high yields (Schemes 1 and 3) (lumazine=pteridine-2,4(1H,3H)-dione). Treatment

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反
• Baur, Ralph; Kleiner, Erna; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1798 - 1814
  作者：Baur, Ralph、Kleiner, Erna、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 6-Acyllumazines from the Marine Polychaete, Odontosyllis undecimdonta
  作者：Hisae Kakoi、Hideo Tanino、Kunisuke Okada、Shoji Inoue

  DOI：10.3987/com-94-6998

  日期：——

  Lumazine and its 3-methyl and 1,3-dimethyl derivatives having 6-acyl substituents such as acetyl, propionyl, beta-methoxypropionyl, and beta-hydroxypropionyl groups were isolated from the marine polychaete, Odontosyllis undecimdonta.
• BAUR, R.;KLEINER, E.;PFLEIDERER, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 11, 1798-1814
  作者：BAUR, R.、KLEINER, E.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——