epishicine methyl ether | 4676-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: epishicine methyl ether
• 英文别名: 6,7-Methylendioxy-2,3-dimethyl-4-<3,4-dimethoxy-phenyl>-tetralon-(1)；8-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 4676-46-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: QJKIOLPHXOZLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((1S,2R)-1-methoxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 (-)-4'-O-methylenshicine 、 (+)-4'-O-methylenshicine 、 epishicine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化[3,3]重排/弗里德尔-克拉夫特化法立体控制合成的Tetralone和萘基型木质素

  摘要：

  据报道，立体选择性单锅氧化[3,3]σ重排/ Friedel-Crafts芳基化反应可提供对映体富集的苯甲基化合物。几种四氢萘酮和萘基木脂素天然产物的简明合成证明了这种新转化的效用，其中许多具有抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201307659

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Tetralone- and Naphthyl-Type Lignans by a One-Pot Oxidative [3,3] Rearrangement/Friedel-Crafts Arylation
  作者：Jordan C. T. Reddel、Kelly E. Lutz、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.201307659

  日期：2014.1.27

  The development of a stereoselective one‐pot oxidative [3,3] sigmatropic rearrangement/Friedel–Crafts arylation that provides enantioenriched benzhydryl compounds is reported. The utility of this new transformation is demonstrated by the concise synthesis of several tetralone‐ and naphthyl‐type lignan natural products, many of which display anti‐malarial activity.

  据报道，立体选择性单锅氧化[3,3]σ重排/ Friedel-Crafts芳基化反应可提供对映体富集的苯甲基化合物。几种四氢萘酮和萘基木脂素天然产物的简明合成证明了这种新转化的效用，其中许多具有抗疟疾活性。