(E)-3-[3-piperidinyloxyimino]androstane-6,17-dione | 952796-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3-piperidinyloxyimino]androstane-6,17-dione
• 英文别名: (3E,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-piperidin-3-yloxyimino-1,2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• CAS: 952796-90-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃
• 分子量: 400.561
• InChiKey: AYRRDKLHTUJPIY-NXCIGVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(RS)-piperidinyloxyamine dihydrochloride 、 5α-androst-3,6,17-trione 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-[3-piperidinyloxyimino]androstane-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s

文献信息

• Novel Analogues of Istaroxime, a Potent Inhibitor of Na⁺,K⁺-ATPase: Synthesis and Structure−Activity Relationship
  作者：Mauro Gobbini、Silvia Armaroli、Leonardo Banfi、Alessandra Benicchio、Giulio Carzana、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Giuseppe Giacalone、Michele Giubileo、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Barbara Moro、Marco Pozzi、Piero Enrico Scotti、Marco Torri、Alberto Cerri

  DOI：10.1021/jm800257s

  日期：2008.8.1

  We report the synthesis and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as positive inotropic compounds. Following our previously described model from which Istaroxime was generated, the 5alpha,14alpha-androstane skeleton was used as a scaffold to study the space around the basic chain of our lead compound. Some compounds demonstrated higher potencies than Istaroxime on the receptor

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，