5,6-二甲基苯并2,1,3-噻二唑 | 1887-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二甲基苯并2,1,3-噻二唑
• 中文别名: 5,6-二甲基苯并-2,1,3-噻二唑
• 英文名称: 5,6-dimethylbenzo-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-benzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-dimethylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-dimethyl-[2,1,3]benzothiadiazole；5,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-dimethyl[2,1,3]benzothiadiazole；5,6-dimethylbenzo[2,1,3]thiadiazole
• CAS: 1887-60-1
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00174277
• 分子量: 164.231
• InChiKey: QQCMLCGOLBUDJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  262-263 °C
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封存放于阴凉干燥处，并确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并2,1,3-噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 [2,1,3]benzothiadiazole-5,6-diylbis(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制备方法，该材料为：并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮；该制备方法为：制取4，5-二甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；制取4，5-二溴甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；苯并[c][1，2，5]噻二唑-4，5-二亚甲基二乙酸酯的合成；4，5-二羟甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；4，5-二甲醛基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮的合成。本发明的并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮，具有有机场效应晶体管的性质，薄膜和晶体的迁移率较高，为种类繁多的有机半导体分子的性能提高提供了途径。

  公开号：

  CN103554138B
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5,6-二甲基苯并2,1,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  用非共轭酯基官能化苯并噻二唑作为供体-受体聚合物中的侧链，可改善太阳能电池的性能†

  摘要：

  在本文中，在用于光伏器件的供体（D）-受体（A）共轭聚合物（CP）中，在2,1,3-苯并噻二唑（BT）的2,1,3-苯并噻二唑（BT）的5,6-位上存在非共轭酯官能化的影响调查。在四种类型的D-A CP中，将BT的5和6位用乙酸甲酯官能化，并将结构特性关系与BT和5和6位具有甲基的官能团进行比较。使用Stille偶联反应合成了BT和Th-BT-Th的新合成的甲基丙烯酸甲酯和乙酸甲酯与常用的供体，例如二噻吩（DTh）和苯并二噻吩（BDT）的交替共聚物：P（1,2， 3,4）-Me和P（1,2,3,4）-Ac。使用GPC，UV可见，1 H-NMR，13对所有CP进行了广泛表征C-NMR，TGA和CV。通过使用B3LYP / 6-31G（d，p）的密度泛函理论（DFT）分析了优化的几何形状，以及被乙酸酯基取代后的二面角的变化。侧链酯基团降低了二面角，改善了聚合物太阳能电池（PSC）中CP的光学和

  DOI：

  10.1039/c8nj05850d

文献信息

• A practical method for the reduction of 2,1,3-benzothiadiazoles to 1,2-benzenediamines with magnesium and methanol
  作者：Mahavir Prashad、Yugang Liu、Oljan Repič

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00163-0

  日期：2001.3

  A new and practical method for the reduction of 2,1,3-benzothiadiazoles to 1,2-benzenediamines with magnesium and methanol is described. Sensitive functional groups such as bromo, chloro, cyano, and ester are well tolerated under these new conditions.

  描述了一种用镁和甲醇将2,1,3-苯并噻二唑还原为1,2-苯二胺的新实用方法。在这些新条件下，对溴，氯，氰基和酯等敏感官能团的耐受性很好。
• [EN] 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH BIND TO THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS QUI SE FIXENT AU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) DANS LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：SERONO LAB

  公开号：WO2009019167A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein X, W, Q, R, R1 and R2 have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中X、W、Q、R、R1和R2的含义如权利要求1所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病（如多发性硬化症）方面是有用的。
• Synthesis and photovoltaic properties of novel C60 bisadducts based on benzo[2,1,3]-thiadiazole
  作者：Wangqiao Chen、Qian Zhang、Teddy Salim、Sandy Adhitia Ekahana、Xiangjian Wan、Tze Chien Sum、Yeng Ming Lam、Alfred Hon Huan Cheng、Yongsheng Chen、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.026

  日期：2014.9

  3]-thiadiazole-o-quinodimethane-C60 bisadducts) based on benzo[2,1,3]thiadiazole has been synthesized as model to study how the thiadiazole group will affect the device performance in bulk heterojunction organic photovoltaics (BHJ-OPV) with poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as donor. The optoelectronic, electrochemistry, and photovoltaic properties of the novel bisadduct BTOQC have been fully investigated

  合成了基于苯并[2,1,3]噻二唑的新型C 60太阳能电池受体（BTOQC，苯并[2,1,3] -噻二唑-邻-喹二甲烷-C 60双加合物）作为模型来研究噻二唑基团将影响以聚（3-己基噻吩）（P3HT）为供体的块状异质结有机光伏（BHJ-OPV）的器件性能。新型双加合物BTOQC的光电，电化学和光伏性能已得到充分研究。在我们的研究中，该富勒烯衍生物的最佳器件性能为2.50％，高V oc为0.74V。
• Chalcogen Bonding “2S–2N Squares” versus Competing Interactions: Exploring the Recognition Properties of Sulfur
  作者：Mark R. Ams、Nils Trapp、Anatol Schwab、Jovana V. Milić、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201804261

  日期：2019.1.2

  experimental evidence for supporting theories is still emerging. Here, a comprehensive evaluation of sulfur CB interactions is presented by investigating 2,1,3‐benzothiadiazole X‐ray crystallographic structures gathered from the Cambridge Structure Database (CSD), Protein Data Bank (PDB), and own laboratory findings. Through the systematic analysis of substituent effects on a subset library of over thirty benzothiadiazole

  硫属元素键合（CB）在药物化学，材料科学和晶体工程中的应用日益受到关注。然而，硫的识别特性的起源仍存在争议，支持理论的实验证据仍在不断涌现。在这里，通过研究从剑桥结构数据库（CSD），蛋白质数据库（PDB）收集的2,1,3-苯并噻二唑X射线晶体学结构和自己的实验室发现，对硫CB相互作用进行了全面评估。通过对取代基对三十多种苯并噻二唑衍生物的子库的影响进行系统分析，竞争性相互作用分为四大类，即2S–2N CB正方形，卤素键（XB），S⋅⋅⋅S和氢键（HB）。使用几何模型来表征2S–2N CB方形图案，并讨论静电，偶极子和轨道对相互作用的作用。
• Oxidationsreaktionen methyl-substituierter 2,1,3-Benzothiadiazole und 2,1,3-Benzoselenadiazole mit Selen-dioxid
  作者：Richard Neidlein、Dagmar Knecht

  DOI：10.1002/hlca.19870700411

  日期：1987.7.8

  Oxidation Reactions of Methyl Substituted 2,1,3-Benzothiadiazoles and 2,1,3-Benzoselenadiazoles with Selenium Dioxide

  甲基取代的2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并硒二唑与二氧化硒的氧化反应

表征谱图