5,6-bis(bromomethyl)[2,1,3]benzothiadiazole | 24793-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-bis(bromomethyl)[2,1,3]benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-Bis(bromomethyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 24793-63-3
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂S
• 分子量: 322.023
• InChiKey: SQUKAHMVGONAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  369.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(bromomethyl)[2,1,3]benzothiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以32%的产率得到5,7-Dihydroisobenzofuro<5,6-c><1,2,5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Knecht, Dagmar, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-bis(bromomethyl)[2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制备方法，该材料为：并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮；该制备方法为：制取4，5-二甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；制取4，5-二溴甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑；苯并[c][1，2，5]噻二唑-4，5-二亚甲基二乙酸酯的合成；4，5-二羟甲基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；4，5-二甲醛基苯并[c][1，2，5]噻二唑的合成；并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮的合成。本发明的并五苯[2，3-c：9，10-c′]二([1，2，5]噻二唑)-6，13-二酮，具有有机场效应晶体管的性质，薄膜和晶体的迁移率较高，为种类繁多的有机半导体分子的性能提高提供了途径。

  公开号：

  CN103554138B

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of novel C60 bisadducts based on benzo[2,1,3]-thiadiazole
  作者：Wangqiao Chen、Qian Zhang、Teddy Salim、Sandy Adhitia Ekahana、Xiangjian Wan、Tze Chien Sum、Yeng Ming Lam、Alfred Hon Huan Cheng、Yongsheng Chen、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.026

  日期：2014.9

  3]-thiadiazole-o-quinodimethane-C60 bisadducts) based on benzo[2,1,3]thiadiazole has been synthesized as model to study how the thiadiazole group will affect the device performance in bulk heterojunction organic photovoltaics (BHJ-OPV) with poly(3-hexylthiophene) (P3HT) as donor. The optoelectronic, electrochemistry, and photovoltaic properties of the novel bisadduct BTOQC have been fully investigated

  合成了基于苯并[2,1,3]噻二唑的新型C 60太阳能电池受体（BTOQC，苯并[2,1,3] -噻二唑-邻-喹二甲烷-C 60双加合物）作为模型来研究噻二唑基团将影响以聚（3-己基噻吩）（P3HT）为供体的块状异质结有机光伏（BHJ-OPV）的器件性能。新型双加合物BTOQC的光电，电化学和光伏性能已得到充分研究。在我们的研究中，该富勒烯衍生物的最佳器件性能为2.50％，高V oc为0.74V。
• Role of cyano substituents on thiophene vinylene benzothiadiazole conjugated polymers and application as hole transporting materials in perovskite solar cells
  作者：K. Mahesh、S. Karpagam、Thitirat Putnin、Huong Le、Thanh-Tuân Bui、Kontad Ounnunkad、Fabrice Goubard

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.11.024

  日期：2019.2

  Two narrow-band gap of donor-acceptor based conjugated polymers, BTTP and BTTP-CN were synthesized by Wittig copolymerization with thiophene or cyano-vinylene thiophene as the donor and 2,1,3-benzothiadiazole as acceptor units. The polymers were investigated by FT-IR, UV-V is, fluorescence spectroscopy, thermal stability and cyclic voltammetry (CV). The thermal analysis revealed that the BTTP polymer was stable up to 220 degrees C and BTTP-CN was stable up to 254 degrees C. The absorption spectra showed absorption maxima at 403 nm for BTTP and 397 nm for BTTP-CN. The polymers BTTP exhibited orange colour fluorescence emission at 585 run and BTTP-CN exhibited yellow color fluorescence emission at 520 nm. The optical band gap values of undoped polymers BTTP and BTTP-CN were calculated as 2.2 and 2.13 eV respectively. Novel synthesized polymers were then enforced as dopant/additive-free hole transport materials in perovskite solar cells. Both polymers has shown the photovoltaic performance of 3.80 % for BTTP and 3.48 % for BTTP-CN under 1 sun illumination. The photovoltaic performance are compared with reference hole transporting material of spiro-OMeTAD with and without additive as 12.53 and 7.55% respectively.
• Pentacenobis(thiadiazole)dione, an n-Type Semiconductor for Field-Effect Transistors
  作者：Zi-Fa Shi、Hayden T. Black、Afshin Dadvand、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1021/jo500760c

  日期：2014.6.20

  A new heteroacenequinone, pentaceno[2,3-c:9,10-c']bis([1,2,5]thiadiazole)-6,13-dione (PBTDQ), with two peripheral thiadiazole rings was synthesized, and its solid-state properties were characterized. The fused planar structure with a low-lying LUMO and low reorganization energy facilitates electron transport, affording μe values of up to 0.11 cm(2) V(-1) s(-1) in field-effect transistor devices.
• Synthesis of two nonclassical thienothiadiazoles
  作者：J. D. Bower、R. H. Schlessinger

  DOI：10.1021/ja01052a082

  日期：1969.11
• NEIDLEIN, RICHARD;KNECHT, DAGMAR, CHEM. BER., 20,(1987) N 9, 1593-1597
  作者：NEIDLEIN, RICHARD、KNECHT, DAGMAR

  DOI：——

  日期：——