2-(benzo [4,5]imidazo [1,2-c]quinazolin-6-yl)aniline | 29528-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzo [4,5]imidazo [1,2-c]quinazolin-6-yl)aniline
• 英文别名: 6-(2-Amino-phenyl)-benzimidazo<1,2-c>chinazolin；2-(Benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-yl)aniline
• CAS: 29528-24-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: BCEFYZTUVNOBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanoyl isothiocyanate 、 2-(benzo [4,5]imidazo [1,2-c]quinazolin-6-yl)aniline 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((2-(benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)phenyl)carbamothioyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  新型单晶 N-((2-(benzo[, ]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)phenyl)carbamothioyl)heptanamide 的合成、结构解析和表面分析：理论和实验 DNA 结合研究

  摘要：

  摘要 通过2-(苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6-基)苯胺与庚酰基异硫氰酸酯反应，以优异的收率合成了新型喹啉-硫脲杂化物3。进行了光谱元素表征和单晶 X 射线分析以进行结构解析。进行 3 的 Hirshfeld 表面分析以确定晶体结构中的弱分子间相互作用和分子内 H 键。主要分子间接触的相对贡献以及源自 Hirshfeld 表面分析的富集率确定合成子 3 是具有重要结构和生物学意义的分子。HOMO - LUMO 能隙和静电势图由 DFT 计算，分子内的电荷转移区域被确定为可能的亲电和亲核攻击。DNA 结合的分子对接和紫外-可见光谱发现表明 3 具有抗癌潜力。此外，在化合物浓度存在下 DNA 的粘度测量证实了 3-DNA 相互作用的混合结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127496

文献信息

• Method of Treating Kcnq Related Disorders Using Organozinc Compounds
  申请人：Li Min

  公开号：US20110257146A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The instant invention describes methods of treating KCNQ related diseases and disorders using organozinc compounds. In certain embodiments, pain is treated using Zinc Pyrithione.
• [EN] METHOD OF TREATING KCNQ RELATED DISORDERS USING ORGANOZINC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A TRAITER DES TROUBLES LIES A KCNQ A L'AIDE DE COMPOSES ORGANOZINC
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2007087424A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] The instant invention describes methods of treating KCNQ related diseases and disorders using organozinc compounds. In certain embodiments, pain is treated using Zinc Pyrithione.
  [FR] La présente invention concerne des procédés destinés à traiter des pathologies et des troubles liés à KCNQ à l'aide de composés organozinc. Dans certains modes de réalisation, la douleur est traitée à l'aide de pyrithione de zinc.
• Synthesis, structure elucidation and surface analysis of a new single crystal N-((2-(benzo [4,5]imidazo [1,2-c]quinazolin-6-yl)phenyl)carbamothioyl)heptanamide: Theoretical and experimental DNA binding studies
  作者：Mumtaz Hussain、Nasima Arshad、Rabail Ujan、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fouzia Perveen、Fayaz Ali Larik、Shahid I. Farooqi、Zahid Hussain、Tuncer Hökelek、Manpreet Kaur、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127496

  日期：2020.4

  analysis of 3 was performed to determine the weak intermolecular interactions and intramolecular H-bonds in the crystal structure. The relative contributions of the main intermolecular contacts as well as the enrichment ratios derived from the Hirshfeld surface analysis establish the synthon 3 to be a molecule of significant structural and biological interest. HOMO - LUMO energy gap and electrostatic potential

  摘要 通过2-(苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6-基)苯胺与庚酰基异硫氰酸酯反应，以优异的收率合成了新型喹啉-硫脲杂化物3。进行了光谱元素表征和单晶 X 射线分析以进行结构解析。进行 3 的 Hirshfeld 表面分析以确定晶体结构中的弱分子间相互作用和分子内 H 键。主要分子间接触的相对贡献以及源自 Hirshfeld 表面分析的富集率确定合成子 3 是具有重要结构和生物学意义的分子。HOMO - LUMO 能隙和静电势图由 DFT 计算，分子内的电荷转移区域被确定为可能的亲电和亲核攻击。DNA 结合的分子对接和紫外-可见光谱发现表明 3 具有抗癌潜力。此外，在化合物浓度存在下 DNA 的粘度测量证实了 3-DNA 相互作用的混合结合模式。