picrasidine X

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: picrasidine X
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QQUITTBBRZDIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picrasidine X 在 Daicel chiralpak IG column 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-picrasidine X 、 (2R)-2-hydroxy-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟生Pirasma quassioides的对映体纯β-碳氢化合物生物碱对人肝癌细胞的影响。

  摘要：

  四对β-咔啉对映体（1A：/ 1B：-4A：/ 4B：），2个具有单个对映体构型的β-咔啉衍生物（5：-6：）和2个已知的非手性同类物（7：-8 ：）分离自拟青假单胞菌的茎。在广泛的光谱分析和量子力学计算的基础上阐明了它们的结构。化合物5：具有4,5-secoβ-咔啉骨架，是自然界中此类β-咔啉生物碱的第一个实例。提出了可能的生物合成途径以生成外消旋体4：和对映体纯的化合物5：和6:。筛选所有分离株对肝细胞癌Hep3B和HepG2细胞的细胞毒性，这表明对映体化合物4A：和4B：在HepG2细胞中具有独特的作用。

  DOI：

  10.1055/a-0879-4721
• 作为产物：
  描述：

  4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-5,6-dione 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 picrasidine X
  参考文献：
  名称：

  Nelson; Price, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 563,567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.
  作者：Hong-Yu LI、Kazuo KOIKE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1807

  日期：——

  Three new alkaloids, picrasidines W (1), X (2) and Y (3), were isolated from the wood of Picrasma quassioides BENNET (Simaroubaceae). Their structures were determined by spectral and chemical evidence. Previously isolated picrasidine Q (4) was unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis.

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。