methyl 4-oxo-4H-chromene-6-carboxylate | 1174710-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-oxo-4H-chromene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxochromene-6-carboxylate
• CAS: 1174710-07-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: YAXCTXVORGBPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4H-chromene-6-carboxylate 、 Diphenylphosphine oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 NO-冯-PDETMPPI 、 lithium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.08h， 以54%的产率得到(S)-2-(diphenylphosphonoyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯(S)-2-(二苯基膦酰)铬-4-酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮及其制备方法，由1‑苯并吡喃‑4‑酮与二苯基膦氧在复合催化剂的催化作用下发生迈克尔加成反应，得到光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮。本发明开创性的研究了光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮的制备方法，填补了金属催化不对称中迈克尔加成反应中合成有机芳基膦化合物的空缺，有效拓展了有机膦化合物的合成方法和提高在金属催化不对称中的催化效率；通过发明人对原料特性、配体结构、催化效果等条件的研究，针对性的选择加成催化剂、金属配合相应的溶剂，不仅保证反应过程的顺利进行，还有助于提高产物的产率、纯度及对映选择性。

  公开号：

  CN113968882A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 methyl 4-oxo-4H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯(S)-2-(二苯基膦酰)铬-4-酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮及其制备方法，由1‑苯并吡喃‑4‑酮与二苯基膦氧在复合催化剂的催化作用下发生迈克尔加成反应，得到光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮。本发明开创性的研究了光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮的制备方法，填补了金属催化不对称中迈克尔加成反应中合成有机芳基膦化合物的空缺，有效拓展了有机膦化合物的合成方法和提高在金属催化不对称中的催化效率；通过发明人对原料特性、配体结构、催化效果等条件的研究，针对性的选择加成催化剂、金属配合相应的溶剂，不仅保证反应过程的顺利进行，还有助于提高产物的产率、纯度及对映选择性。

  公开号：

  CN113968882A

文献信息

• Cp*Ir(<scp>iii</scp>) and Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of salicylaldehydes with fluorinated vinyl tosylates
  作者：Shuwen Zhao、Xiaojia Cai、Yuying Lu、Jinhui Hu、Zhuang Xiong、Jingwei Jin、Yin Li、Honggen Wang、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d2cc02194c

  日期：——

  A mild, selective and redox-neutral Cp*Ir(III)- and Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of salicylaldehydes with fluorovinyl tosylates is reported. The use of monofluorovinyl tosylate favors the synthesis of C2- and C3-substitution-free chromones via C–H activation/β-F elimination/annulation, whereas difluorovinyl tosylate leads to the construction of C2-fluoroalkoxy chromones. Mild reaction

  报道了一种温和、选择性和氧化还原中性的 Cp*Ir( III )-和 Cp*Rh( III )-催化的水杨醛与甲苯磺酸氟乙烯酯的 C-H 活化/环化。甲苯磺酸单氟乙烯酯的使用有利于通过C-H 活化/β-F 消除/环化合成无 C2 和 C3 取代的色酮，而甲苯磺酸二氟乙烯酯导致 C2-氟烷氧基色酮的构建。观察到温和的反应条件和良好的官能团耐受性。成功实现了通过卤化、炔基化、烷基化和氢氰化对所得色酮的进一步官能化。
• 一种色酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN114560837A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种色酮类化合物及其制备方法与应用，本发明的制备方法，以水杨醛类化合物和含氟乙烯基化合物为制备原料，在过渡金属催化剂的催化下，高效合成色酮类化合物。该方法具有环境友好且价格低廉等优点；该反应条件温和、操作简单且收率高；该反应后处理简便且适用工业化生产。
• Access to Flavones via a Microwave-Assisted, One-Pot Sonogashira−Carbonylation−Annulation Reaction
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol901043q

  日期：2009.8.6

  Palladium complexes of 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane are shown to be effective catalytic systems facilitating the sequential application of a microwave-assisted Sonogashira and carbonylative annulation reaction for the preparation of substituted flavones.
• 一种光学纯(S)-2-(二苯基膦酰)铬-4-酮及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113968882A

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开一种光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮及其制备方法，由1‑苯并吡喃‑4‑酮与二苯基膦氧在复合催化剂的催化作用下发生迈克尔加成反应，得到光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮。本发明开创性的研究了光学纯(S)‑2‑(二苯基膦酰)铬‑4‑酮的制备方法，填补了金属催化不对称中迈克尔加成反应中合成有机芳基膦化合物的空缺，有效拓展了有机膦化合物的合成方法和提高在金属催化不对称中的催化效率；通过发明人对原料特性、配体结构、催化效果等条件的研究，针对性的选择加成催化剂、金属配合相应的溶剂，不仅保证反应过程的顺利进行，还有助于提高产物的产率、纯度及对映选择性。