N-phenyl-N-(3-pyridin-2-ylprop-2-ynyl)aniline | 914390-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-N-(3-pyridin-2-ylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 914390-91-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: KGLLIXYRVWWLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(3-pyridin-2-ylprop-2-ynyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PdI₂(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 二苯基-丙-2-炔基-胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenyl-N-(3-pyridin-2-ylprop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805

文献信息

• Regio- and Stereoselective Coupling of Heteroaryl-Substituted Alkynes:  New Insights into the Mechanism of Zirconium-Mediated Cyclodimerization of Alkynes and a Facile Route to 3-Methylenecyclobutenes
  作者：Zhiquan Song、Yuxue Li、Meina Liu、Liqing Cong、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/om060505j

  日期：2006.10.1

  The cyclodimerization of (2-pyridyl)alkynes tethered with an amino group mediated by zirconium was achieved cleanly under controlled reaction conditions. This methodology provided an efficient route for the synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes with high regio- and diastereoselectivity when the reaction was quenched by water. However, by quenching with saturated NaHCO3 solution, a 3-methylenecyclobutene

  在受控的反应条件下，干净地实现了由锆介导的与氨基连接的（2-吡啶基）炔烃的环二聚反应。当用水淬灭反应时，该方法为合成具有高区域选择性和非对映选择性的四取代环丁烯提供了一条有效途径。但是，通过用饱和NaHCO 3淬灭在该溶液中，很容易制得3-亚甲基环丁烯衍生物。还研究了其他淬灭剂对产物分布的影响。该环化/消除很大程度上受到氨基上取代基的性质的影响。该反应与芳基/甲基-，芳基/苄基-或二芳基/氨基甲基取代的炔烃一起很好地进行，得到相应产物的通常良好的收率。相反，苯基/氢或二烷基（1k除外）上的氮取代产生较低的化学收率或不同的产物。成功分离了锆中间体，并已通过NMR实验和质量分析对其进行了充分表征。广泛的NMR实验（DEPT，COSY，HMQC和HMBC）表明其结构与氧化锆环戊二烯的结构一致，并且通过DFT计算进一步证实了该结构。随后通过配位物种的攻击诱导环化生成环丁二烯骨架。这与后期过渡金属介