6-amino-1,4-dihydro-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-amino-1,4-dihydro-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: QVROFUWEHUQXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,4-dihydro-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5,6-diamino-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-8-oxo-4,8-dihydro-1H-pyrano[2,3-b]pyrazolo[4,3:5,6]pyrano[3,2-e]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vekariya, Rajesh H.; Patel, Kinjal D.; Vekariya, Mayur K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 、 丁香醛 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到6-amino-1,4-dihydro-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用磁化水作为溶剂，可以合成绿色，无催化剂且高效的吡喃并[2,3- c ]吡唑和吡喃并[4'，3'：5,6]吡唑并[2,3- d ] ]嘧啶

  摘要：

  已证明一种简便，环保，高效的一锅四组分方案可用于合成吡喃并[2,3-c]吡唑和吡喃并[4'，3'：5,6]吡唑并[2， 3- d ]嘧啶衍生物，使用磁化水作为新的绿色溶剂。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，收率高，后处理简便且无有害有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2680-y

文献信息

• Fruit juice of Citrus limon as a biodegradable and reusable catalyst for facile, eco-friendly and green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones and dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole derivatives
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-016-2553-4

  日期：2016.10

  renewable catalyst for the green and environmentally friendly preparation of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-one derivatives and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3- c ]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives in hydroalcoholic media at 90 °C. A one-pot three-component reaction of β -oxoesters with hydroxylamine hydrochloride and various aromatic aldehydes afforded 3,4-disubstituted isoxazole-5(4 H )-one derivatives

  摘要 的果汁 柠檬 （柠檬果汁）已被用作3,4-二取代的异恶唑-5-（4的绿色环保制备天然和可再生催化剂 ħ ） -酮衍生物和6-氨基-1,4-在90°C下在水醇介质中生成-dihydropyrano [2,3- c ]-吡唑-5-腈衍生物。 β- 含氧酸酯与羟胺盐酸盐和各种芳族醛的一锅三组分反应 以优异的产率提供了3,4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-one衍生物。速率常数（ K  = 6.12×10 -2  min -1在25°C下）也计算出了异恶唑衍生物的形成量（ 1g ）。类似地，乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳基醛和丙二腈的四组分反应以非常好的收率得到吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物。反应完成后，通过简单过滤分离产物。简单的后处理工艺，高产物收率，较短的反应时间以及使用廉价且可生物降解的催化剂是本方案的高级奖励。 图形概要
• A green and one-pot synthesis of a library of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives using thiourea dioxide (TUD) as an efficient and reusable organocatalyst
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-015-2308-7

  日期：2016.5

  The efficacy of thiourea dioxide (TUD) as an efficient, inexpensive, and readily accessible organocatalyst for the synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives via a four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aryl aldehydes, and malononitrile is described. Upon completion of the reaction, the product was isolated by filtration, and the remaining aqueous TUD solution could be reused several times with consistent catalytic activity. High yields, simple work-up process, avoiding the use of organic solvents, short reaction time, and recyclable catalyst are the superior advantages of the present protocol.

  本文介绍了二氧化硫脲（TUD）作为一种高效、廉价且易于获得的有机催化剂，通过乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳基醛和丙二腈的四组分反应合成 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]-吡唑-5-甲腈衍生物的功效。反应完成后，通过过滤分离出产物，剩余的 TUD 水溶液可重复使用多次，并具有稳定的催化活性。产率高、操作过程简单、避免使用有机溶剂、反应时间短以及催化剂可回收利用是本方案的显著优点。
• Electrochemically induced one pot synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3- c ]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives via a four component-tandem strategy
  作者：Abhishek Upadhyay、Laxmi Kant Sharma、Vinay K. Singh、Rahul Dubey、Narendra Kumar、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.049

  日期：2017.3

  An efficient one pot, multicomponent-tandem synthesis of highly functionalized 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile is reported by electrochemically induced condensation of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, malononitrile and various aromatic aldehydes. The reaction is carried out in an undivided cell, at a constant current in the presence of NaBr as a supporting electrolyte and ethanol

  通过电化学诱导乙酰乙酸乙酯，水合肼，丙二腈和各种芳香醛的电化学诱导缩合反应，可以高效地合成高官能度的1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]-吡唑-5-腈。该反应在不分隔的电池中，在NaBr作为辅助电解质和乙醇作为溶剂的存在下，以恒定电流进行。
• Vekariya, Rajesh H.; Patel, Hitesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 999 - 1006
  作者：Vekariya, Rajesh H.、Patel, Hitesh D.

  DOI：——

  日期：——
• Using magnetized water as a solvent for a green, catalyst-free, and efficient protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrano[4′,3′:5,6]pyrazolo [2,3-d]pyrimidines
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh、Rahele Doosti、Mohaddese Javanmardi

  DOI：10.1007/s11164-016-2680-y

  日期：2017.2

  A facile, eco-friendly, and highly efficient one-pot four-component protocol is demonstrated for the synthesis of the pyrano[2,3-c]pyrazole and pyrano[4′,3′:5,6]pyrazolo [2,3- d ]pyrimidine derivatives using magnetized water as a new green solvent. Simplicity, short reaction time, high yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents are the main advantages of this method .

  已证明一种简便，环保，高效的一锅四组分方案可用于合成吡喃并[2,3-c]吡唑和吡喃并[4'，3'：5,6]吡唑并[2， 3- d ]嘧啶衍生物，使用磁化水作为新的绿色溶剂。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，收率高，后处理简便且无有害有机溶剂。