2-imino-2H-chromene-3-thiocarboxamide | 71796-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-2H-chromene-3-thiocarboxamide
• 英文别名: 2-imino-2H-chromene-3-thioamide；2-iminocoumarine-3-carbothioamide；2-imino-3-thiocarbamoyl(2H) chromene；2H-1-Benzopyran-3-carbothioamide, 2-imino-；2-iminochromene-3-carbothioamide
• CAS: 71796-72-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• mdl: MFCD00481592
• 分子量: 204.252
• InChiKey: QXIQQMYCQYUPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  345.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-2H-chromene-3-thiocarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-氧代-2H-苯并吡喃-3-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of 5-Imino-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridine-4(3H)-thiones and Their Oxo Analogues

  摘要：

  通过将氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺与水杨醛在酮类或活化腈类存在下，与乙酸铵进行缩合反应，制备了多种苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-4(3H)-硫酮衍生物及其氧化类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1230
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 水杨醛 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-imino-2H-chromene-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of 5-Imino-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridine-4(3H)-thiones and Their Oxo Analogues

  摘要：

  通过将氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺与水杨醛在酮类或活化腈类存在下，与乙酸铵进行缩合反应，制备了多种苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-4(3H)-硫酮衍生物及其氧化类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1230

文献信息

• Recyclization of 2-iminocoumarin-3-carbonitriles with 2-aminothiobenzamide: a new synthetic route to substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3<i>H</i>)-thiones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1080/17415993.2010.509506

  日期：2010.10.1

  The reaction of 2-aminothiobenzamide with either 2-iminocoumarin-3-carbonitrile or 2-iminocoumarin-3-thiocarboxamides has been studied. It has been established that in both cases, 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones are formed as the result of a two-step procedure. The reactions of 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones with arylamines and alkylating agents have been studied

  已经研究了 2-aminothiobenzamide 与 2-iminocoumarin-3-carbonitrile 或 2-iminocoumarin-3-thiocarboxamides 的反应。已经确定，在这两种情况下，2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones 都是通过两步程序形成的。已经研究了 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones 与芳胺和烷化剂的反应。
• Convenient synthesis of substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/jhet.219

  日期：——

  of both 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles and 2‐iminocoumarin‐3‐carbothioamides with 2‐aminothiophen‐3‐carboxamides lead to formation of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)‐2‐iminocoumarins in two steps. The simplicity of the procedure, as well as the high yields of the target products make this method to be a good alternative of Knoevenagel condensation for the synthesis of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2

  2-亚氨基香豆素-3-腈和2-亚氨基香豆素-3-碳硫代酰胺与2-氨基噻吩-3-碳酰胺的相互作用导致形成3-（4-氧代-3-3,4-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素分两步进行。该方法的简便性以及目标产物的高收率使该方法成为Knoevenagel缩合反应合成3-（4-oxo-3,4-dihydrothienono [2,3- d ]的良好选择）嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素。J.杂环化​​学。（2010）。
• The Synthesis of Some New Fused and Substituted Chromenes
  作者：Ahmed M. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500600864221

  日期：2006.12.1

  Some new chromeno[2,3-b]pyrimidines, chromeno[3,2-c]pyridines, chromeno[2,3-b]pyridines and 3-chromenyl-1,3-thiazines were synthesized via the synthetic studies of the reaction of 2-imino-2H-chromen-3-thiocarboxamide with some aromatic aldehydes, active nitriles, and their ylidene derivatives.

  通过反应合成研究合成了一些新的色基[2,3-b]嘧啶、色基[3,2-c]吡啶、色基[2,3-b]吡啶和3-色基-1,3-噻嗪2-imino-2H-chromen-3-thiocarboxamide 与一些芳香醛、活性腈及其亚基衍生物。
• 4-thioxo-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04584374A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  4-Thioxobenzopyrano[2,3-d]-pyrimidine derivatives of the general formulae Ia or Ib ##STR1## are described. Compounds Ia and Ib are tautomers and are valuable intermediates for the preparation of 5H-[1]-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives having ulcer-protective action without inhibition of secretion.

  本文描述了通式Ia或Ib的4-硫代苯并吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物。化合物Ia和Ib是互变异构体，是制备具有抗溃疡作用但不抑制分泌的5H-[1]-苯并吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的有价值中间体。
• 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0138137A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Gegenstand der Erfindung sind neue 4-Thioxo-benzopyrano[2,3-d]-pyrimidin-derivate der allgemeinen Formel la und Ib in welcher R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder gemeinsam eine Alkylenoxy- oder eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen ankondensierten aromatischen Ring und R3 einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten. Die Verbindungen la und Ib sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von 5H-[1]-Benzopyrano-[2,3-d]pyrimidin-derivaten mit ulkusprotektiver Wirkung ohne Sekretionshemmung. Die Verbindungen la und Ib sind Tautomere und werden durch Analogieverfahren hergestellt.

  本发明涉及通式 la 和 Ib 的新的 4-硫酮-苯并吡喃并[2,3-d]-嘧啶衍生物。 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）表示氢原子或卤素原子、羟基或具有多达 4 个碳原子的直链或支链烷氧基，或同时表示具有 1 至 3 个碳原子的亚烷氧基或亚烷基二氧基或熔合芳香环，R3 表示任选取代的苯基。 化合物 la 和 Ib 是制备 5H-[1]-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶衍生物的重要中间体，具有保护溃疡而不抑制分泌的活性。 化合物 la 和 Ib 是同系物，可通过类似工艺制备。