4,5-Dihydronaphth<1,2-c>isoxazol | 27439-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-Dihydronaphth<1,2-c>isoxazol
• 英文别名: 4,5-Dihydrobenzo[g][1,2]benzoxazole
• CAS: 27439-89-0
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: PXCLNQKNKMIWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydronaphth<1,2-c>isoxazol 在 甲醇 、 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Plan for Distinguishing between Some Five- and Six-membered Ring Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 4,5-Dihydronaphth<1,2-c>isoxazol
  参考文献：
  名称：

  肽合成中改进的异恶唑鎓盐试剂—I

  摘要：

  描述了针对用于肽合成的更好和更实用的异恶唑鎓盐试剂的设计和开发的模型研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92755-3

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted-β-Keto Carbonitriles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fangyuan Wang、Tilong Yang、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Yongjie Shi、Xiang-Yu Ye、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13273

  日期：2021.2.17

  A catalytic protocol for the enantio- and diastereoselective reduction of α-substituted-β-keto carbonitriles is described. The reaction involves a DKR-ATH process with the simultaneous construction of β-hydroxy carbonitrile scaffolds with two contiguous stereogenic centers. A wide range of α-substituted-β-keto carbonitriles were obtained in high yields (94%–98%) and excellent enantio- and diastereoselectivities

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。
• Ring-Opening Fluorination of Isoxazoles
  作者：Masaaki Komatsuda、Hugo Ohki、Hiroki Kondo、Ayane Suto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01149

  日期：2022.5.6

  A ring-opening fluorination of isoxazoles has been developed. Upon treatment of isoxazoles with an electrophilic fluorinating agent (Selectfluor), fluorination followed by deprotonation leads to tertiary fluorinated carbonyl compounds. This method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and a simple experimental procedure. Diverse transformations of the resulting α-fluorocyanoketones

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。
• 812. The synthesis of 3 : 4- and 5 : 6-benzophenanthridines
  作者：B. Mills、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9560004213

  日期：——
• v. Auwers; Nold, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 150, p. 57,65
  作者：v. Auwers、Nold

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Nold, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 150, p. 57,63
  作者：v. Auwers、Nold

  DOI：——

  日期：——