(Z)-10-chloro-7-fluoro-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one | 1207289-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (Z)-10-chloro-7-fluoro-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one
• 英文别名: 10-chloro-7-fluoro-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-c][1]benzoxepin-1-one
• CAS: 1207289-15-3
• 化学式: C₁₂H₈ClFO₃
• 分子量: 254.645
• InChiKey: OVYHNQFLARKSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-(2,2-dibromovinyl)-4-fluorobenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 甲基锂 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-10-chloro-7-fluoro-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Carboesterification of Olefins
  作者：Yang Li、Katherine J. Jardine、Runyu Tan、Datong Song、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.200905478

  日期：2009.12.14

  One catalyst, three bonds: The title reaction between propiolic acids and unactivated olefins (see scheme; O red, Cl green) results in vicinal functionalization of the olefin, with the formation of new CC and CO bonds. Structurally complex 6,7,5‐tricyclic ring systems are formed in a single step by this cascade chloropalladation and formal [3+2] cycloaddition.

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。