donaxanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: donaxanine
• 英文别名: 1'-Methylspiro[1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-4,3'-pyrrolidine]-2'-one；1'-methylspiro[1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-4,3'-pyrrolidine]-2'-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RNJHBYURUYSBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  donaxanine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到chimonamidine
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的铜催化四氢-β-咔啉的氧化骨架重排

  摘要：

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202313687
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚 在 氢氧化铋 、 水 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32 %的产率得到donaxanine
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的铜催化四氢-β-咔啉的氧化骨架重排

  摘要：

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202313687

文献信息

• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。
• Copper‐Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro‐<i>β</i>‐carbolines Using H₂O and O₂ as Oxygen Sources
  作者：Yu‐Sheng Peng、Wei Wang、Jun Shi、Wei Wu、Jun‐Rong Song、Wei‐Dong Pan、Ge‐Fei Hao、Hai Ren

  DOI：10.1002/anie.202313687

  日期：2023.12.18

  An unprecedented oxygenative skeletal rearrangement reaction of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) was developed under mild conditions enabled by copper-catalyzed single-electron transfer oxidation, in which H2O and O2 act as oxygen sources to generate a unique 2-hydroxyl-3-peroxide indoline intermediate. The process involves a multistep sequence to enable the transformation of THβCs to donaxanine-type

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。