2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile | 618389-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 618389-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: RPODTAZHLXAJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile 、 二苯乙烯酮 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到2,3-dihydro-2,2-diphenyl-3-(p-tolyl)-1-oxo-1H-pyrido[2,1-b]benzoxazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 二苯基乙烯酮与 1-Aza-1,3-二烯的环加成

  摘要：

  将 3-氰基-l-氮杂-l,3-二烯 5、6 和 9 与二苯基乙烯酮一起加热，[4+2] 环加成反应顺利进行，以高产率得到相应的哌啶-2-酮衍生物 7、8 和 10 ， 分别。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)33

文献信息

• Cross-conjugated Trienamine Catalysis with α′-Alkylidene 2-Cyclohexenones: Application in β,γ-Regioselective Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Zhi Zhou、Zhou-Xiang Wang、Qin Ouyang、Wei Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201605606

  日期：2017.2.24

  Endo‐type cross‐conjugated trienamines between highly congested α′‐alkylidene 2‐cyclohexenones and a chiral primary amine catalyst serve as HOMO‐raised dienophiles in inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder cycloadditions with a number of 1‐azadiene substrates. The reactions exhibit exclusive β,γ‐regioselectivity, and multifunctional products with high molecular complexity are efficiently constructed

  高度拥挤的α'-亚烷基2-环己烯酮与手性伯胺催化剂之间的内基型交叉共轭三烯胺在逆电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成中，以HOMO引发的亲二烯体，具有许多1-氮杂二烯底物。该反应显示出独特的β，γ-区域选择性，并且以出色的非对映和对映选择性（> 19：1 dr，最高99％ee）有效地构建了具有高分子复杂性的多功能产品 。
• Substrate-Controlled Regioselectivity Switchable [3 + 2] Annulations To Access Spirooxindole Skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Rongxiang Chen、Zhan-Yong Wang、Ning-Bo Li、Lu−Lu Zhang、Shan Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00892

  日期：2022.6.17