5-hydroxy-7-methoxychromone | 59887-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxychromone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 59887-92-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RQTUIOAYKIUNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxychromone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-o-tolylphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 2′-hydroxy group substituted 2-pyridone derivatives as anticancer agents

  摘要：

  We have synthesized a series of novel 2-pyridone derivatives with 1,2,3-triazole and evaluated their antitumor activities in vitro. The bioassays showed that the majority of the resultant compounds exerted inhibitory effects on six human cancer cell lines to various extents. In particular, compound 10k showed the best anti-tumor activities (IC50 values of A549, HeLa and SW480 cancer cell lines were 0.86 +/- 0.17 mu M, 0.54 +/- 0.23 mu M and 0.21 +/- 0.13 mu M, respectively). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.046
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxychromone
  参考文献：
  名称：

  樱花素相关黄烷酮的不对称合成用于鉴定新的手性抗真菌药物

  摘要：

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuranetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07557

文献信息

• Natural products as sources of new fungicides (V): Design and synthesis of acetophenone derivatives against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo
  作者：Wen-Jia Dan、Thi-Mai-Luong Tuong、Da-Cheng Wang、Ding Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.031

  日期：2018.9

  A series of acetophenone derivatives (10a–10i, 11, 12a–12g, 13a–13g, 14a–14d and 15a–15l) were designed, synthesized and evaluated for antifungal activities in vitro and in vivo. The antifungal activities of 53 compounds were tested against several plant pathogens, and their structure–activity relationship was summarized. Compounds 10a–10f displayed better antifungal effects than two reference fungicides

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。
• v. Kostanecki; de Ruijter de Wildt, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 865
  作者：v. Kostanecki、de Ruijter de Wildt

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhachari et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12 B, p. 287,291
  作者：Narasimhachari et al.

  DOI：——

  日期：——