1,4,8,11-tetrakis[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,8,11-tetrakis[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,4,8,11-tetrakis[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,4,8,11-Tetrakis(2-methylsulfanylethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1,4,8,11-tetrakis(2-methylsulfanylethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• 化学式: C₂₂H₄₈N₄S₄
• 分子量: 496.914
• InChiKey: RVZDSFGFDOWJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 1,4,8,11-tetrakis[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane 在 sodium nitrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整硫醚官能化多氮杂大环的框架：寻找治疗诊断银放射性同位素的螯合剂

  摘要：

  Silver-111 是一种极具吸引力的非常规候选药物，可用于靶向癌症治疗以及单光子发射计算机断层扫描，并且可以与 silver-103 相补充，用于正电子发射断层扫描无创诊断程序。然而，迄今为止，缺乏能够与肿瘤寻找载体形成稳定复合物的螯合剂阻碍了它们的体内应用。本研究对一系列含硫结构同系物，即1,4,7-三[2-(甲基硫基)乙基)]-1,4,7-三氮杂环壬烷(NO3S)、1,5 ,9-三[2-(甲硫基)乙基]-1,5,9-三氮杂环十二烷(TACD3S),1,4,7,10-四[2-(甲硫基)乙基]-1,4,7,10-使用四氮杂环十三烷 (TRI4S) 和 1,4,8,11-四[2-(甲硫基)乙基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (TE4S) 评估不同多氮杂大环主链对 Ag +络合的影响。这些大环化合物的性能还与之前报道的 Ag + /[ 111 Ag]Ag + -螯合剂 1,4,7,10-四[2-(甲硫基)乙基]-1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02456
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 2-氯乙基甲基硫醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到1,4,8,11-tetrakis[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  具有大环配体的金属配合物。第XLIII部分。具有脂肪族甲硫基和甲氧基取代的侧链的四氮杂大环镍（II）和铜（II）配合物†

  摘要：

  4（1，4，8-三甲基-11-[[（2-甲硫基）乙基] -1，4，8，11-四氮杂环十四烷），5的14元四氮杂大环Ni 2+和Cu 2+配合物。（1，4-二甲基-8，11-双[2-（甲硫基）乙基] -1，4，8，11-四氮杂环十四烷）和7（1，4，8 ，ll-四[2-（甲硫基）乙基] -1，4，8，11四氮杂）中，用PNE，两个，和四个甲硫基取代的侧链，分别与Ni 2+复合物6（1,4二甲基- 8,11 -双（合成了具有两个甲氧基取代的侧链的2-（甲氧基乙基）-1、4、8、11-四氮杂环十四烷），并根据模型F430研究了它们的化学性质。H 2中的溶液光谱O，MeCN和DMF表示当供体基团是硫醚时，侧链参与金属配位，而在醚基上未观察到与金属离子的配位。类似地，含硫醚化合物[Ni（5）]（ClO 4）2，[Cu（5）]（ClO 4）2和[Cu（7）]（ClO 4）2的X射线结构显示a配位数为5，而具有醚侧链的[Ni（6）]（ClO

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800122

文献信息

• When ring makes the difference: coordination properties of Cu²⁺/Cu⁺ complexes with sulfur-pendant polyazamacrocycles for radiopharmaceutical applications
  作者：Marianna Tosato、Matteo Pelosato、Sara Franchi、Abdirisak Ahmed Isse、Nóra Veronica May、Giordano Zanoni、Fabrizio Mancin、Paolo Pastore、Denis Badocco、Mattia Asti、Valerio Di Marco

  DOI：10.1039/d2nj01032a

  日期：——

  the influence of the ring size and the nitrogen donor array on the copper chelation properties of these sulfur-rich macrocycles. The copresence of four nitrogen atoms is an essential feature to allow effective copper coordination when a 12-member ring is employed, as the Cu2+–DO4S complexes were far more stable than those of Cu2+–TACD3S. Furthermore, the larger ring size of TRI4S and TE4S, when compared

  三个多氮杂大环配体，即1,5,9-三[2-(甲基硫烷基)乙基]-1,5,9-三氮杂环十二烷(TACD3S)、1,4,7,10-四[2-(甲基硫烷基)乙基]- 1,4,7,10-四氮杂环十三烷 (TRI4S) 和 1,4,8,11-四[2-(甲基硫烷基)乙基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (TE4S) 被认为是潜在的螯合剂医学相关的铜放射性同位素。这些配体是通过简单的单步反应合成的，并且它们的酸度常数已经在 25°C 的水溶液中测量。它们的Cu 2+和Cu +的动力学、热力学、电化学和结构性质使用光谱（UV-可见光、EPR、NMR）和电化学技术（pH-电位滴定、循环伏安法和电解）在 25°C 的水溶液中研究了配合物。TACD3S 被证明不能稳定 Cu 2+，而对于 TRI4S 和 TE4S 则检测到稳定的单铜 (CuL 2+ ) 和单铜 (CuL + ) 复合物的形成。TRI4S 配位
• Metal Complexes with Macrocyclic Ligands. Part XLIII. Tetraazamacrocyclic nickel(II) and copper(II) complexes with aliphatic methylthio- and methoxy-substituted pendant chains
  作者：Claudio L. Schmid、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Thomas A. Kaden、Krzysztof Bujno、Renata Bilewicz

  DOI：10.1002/hlca.19970800122

  日期：1997.2.10

  Ni2+ complex of 6 (1, 4-dimethyl-8, 11-bis (2-methoxyethyl)-1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecane), with two methoxy-substituted pendant chains, were synthesized and their chemistry studied with regard to modelling F430. Solution spectra in H2O, MeCN, and DMF indicate participation of the side chain in metal coordination when the donor group is a thioether, whereas no coordination with the metal ion

  4（1，4，8-三甲基-11-[[（2-甲硫基）乙基] -1，4，8，11-四氮杂环十四烷），5的14元四氮杂大环Ni 2+和Cu 2+配合物。（1，4-二甲基-8，11-双[2-（甲硫基）乙基] -1，4，8，11-四氮杂环十四烷）和7（1，4，8 ，ll-四[2-（甲硫基）乙基] -1，4，8，11四氮杂）中，用PNE，两个，和四个甲硫基取代的侧链，分别与Ni 2+复合物6（1,4二甲基- 8,11 -双（合成了具有两个甲氧基取代的侧链的2-（甲氧基乙基）-1、4、8、11-四氮杂环十四烷），并根据模型F430研究了它们的化学性质。H 2中的溶液光谱O，MeCN和DMF表示当供体基团是硫醚时，侧链参与金属配位，而在醚基上未观察到与金属离子的配位。类似地，含硫醚化合物[Ni（5）]（ClO 4）2，[Cu（5）]（ClO 4）2和[Cu（7）]（ClO 4）2的X射线结构显示a配位数为5，而具有醚侧链的[Ni（6）]（ClO
• Tuning the Framework of Thioether-Functionalized Polyazamacrocycles: Searching for a Chelator for Theranostic Silver Radioisotopes
  作者：Marianna Tosato、Sara Franchi、Marco Dalla Tiezza、Laura Orian、Thomas Gyr、André Alker、Giordano Zanoni、Paolo Pastore、Alberto Andrighetto、Ulli Köster、Mikael Jensen、Helmut Mäcke、Mattia Asti、Valerio Di Marco

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02456

  日期：2023.12.18

  insights into the coordination environment of these complexes, suggesting that all of the donor atoms are generally involved in the metal coordination. However, the modifications of the macrocycle topology alter the dynamic binding of the pendant arms or the conformation of the ring around the metal center. Combined pH/pAg-potentiometric and spectroscopic experiments revealed that the 12-member N4 backbone

  Silver-111 是一种极具吸引力的非常规候选药物，可用于靶向癌症治疗以及单光子发射计算机断层扫描，并且可以与 silver-103 相补充，用于正电子发射断层扫描无创诊断程序。然而，迄今为止，缺乏能够与肿瘤寻找载体形成稳定复合物的螯合剂阻碍了它们的体内应用。本研究对一系列含硫结构同系物，即1,4,7-三[2-(甲基硫基)乙基)]-1,4,7-三氮杂环壬烷(NO3S)、1,5 ,9-三[2-(甲硫基)乙基]-1,5,9-三氮杂环十二烷(TACD3S),1,4,7,10-四[2-(甲硫基)乙基]-1,4,7,10-使用四氮杂环十三烷 (TRI4S) 和 1,4,8,11-四[2-(甲硫基)乙基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (TE4S) 评估不同多氮杂大环主链对 Ag +络合的影响。这些大环化合物的性能还与之前报道的 Ag + /[ 111 Ag]Ag + -螯合剂 1,4,7,10-四[2-(甲硫基)乙基]-1