5,7,7-三甲基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛烷 | 16566-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 5,7,7-三甲基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛烷
• 英文名称: 5,7,7-trimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 5,7,7-trimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane；5,7,7-Trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 16566-96-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VPVWZMJDCBXKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,7-三甲基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛烷 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-丙-2-基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。由双环缩酮制备1，5-二羰基化合物的新方法

  摘要：

  通过使用氯化铝-碘化钠的二氯甲烷溶液，在温和的条件下以高收率从双环缩酮制备了1,5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/p19890001349
• 作为产物：
  描述：

  methyl-6 isopropenyl-2 dihydro-2,3 4H-pyranne 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 5,7,7-三甲基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Copp, Richard R.; Bruss, Dan R.; Schwartz, Timothy R., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 205 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridine derivatives from bicyclic ketal by using TMSOMs (5 equiv.)-BF3·Et2O (1 equiv.)
  作者：Jong-Gab Jun、Tae Hee Ha、Dae-Whang Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88032-8

  日期：1994.2

  TMSOMs (5 equiv.)-BF3·Et2O (1 equiv.) complex was studied for the selective cleavage of bicyclic ketal and a useful method was found for the preparation of 2,3,6-trisubstituted pyridine in good yield. The bicyclic ketal was cleaved and rearranged to 1,5-diketone which was then reacted with nitrile affording pyridine as a sole product in one-flask.

  研究了TMSOMs（5当量）-BF 3 ·Et 2 O（1当量）配合物对双环缩酮的选择性裂解，发现了一种有用的方法以高收率制备2,3,6-三取代的吡啶。将双环缩酮裂解并重排为1，5-二酮，然后使其与腈反应，从而在一个烧瓶中提供吡啶作为唯一产物。
• Selective, one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridine and 2-cyclohexen-1-one derivatives from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Tae Hee Ha

  DOI：10.1002/jhet.5570340151

  日期：1997.1

  Boron difluoromethanesulfonate, prepared from 5 equivalents of trimethylsilyl methanesulfonate and 1 equivalent of boron trifluoride etherate, has proved to be an active Lewis acid catalyst for the one-pot transformation reaction of bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series to 2,3,6-trisubstituted pyridine or 2-cyclohexen-1-one selectively, depending on conditions. A 1,5-diketone

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。
• A Facile One-Pot Synthesis of<i>cis</i>1,2-Cyclopentanediol from Bicyclic Ketal
  作者：Jong-Gab Jun、Hyun Shun Shin

  DOI：10.1080/00397919308011288

  日期：1993.7

  Abstract New method for one-pot preparation of cis 1,2-cyclopentanediols from bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series is described. Bicyclic ketals are refluxed for 1h with AlCl3 (3eq.) in AcOH and further refluxed for 60h after addition of Zn(8eq.) to give cis 1,2-cyclopentanediols in good yield.

  摘要 描述了以6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷系列双环缩酮一锅法制备顺式1,2-环戊二醇的新方法。双环缩酮与AlCl 3 (3当量)在AcOH中回流1小时，并在加入Zn(8当量)后进一步回流60小时以良好产率得到顺式1,2-环戊二醇。
• A novel one step preparation of 2,6-disubstituted pyridines from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Hyun Shun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61321-7

  日期：1992.8

  6,8-Dioxabicyclo[3.2.1loctanes(1) were readily converted to 2,6 disubstituted pyridine derivatives(2) in one step by treatment with AlCl3,-NH2OH·HCl/AcOH.

  通过用AlCl 3，-NH 2 OH·HCl / AcOH处理，一步就很容易将6,8-二氧杂双环[3.2.1loctanes（1）转化为2,6-二取代的吡啶衍生物（2）。
• A novel bicyclic ketal fragmentation reaction
  作者：Michael Bjorklund、Jong Gab Jun、Bradford P. Mundy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98681-7

  日期：1985.1

  Bicyclic ketals of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series are specifically cleaved to give δ, ε-unsaturated ketones by treatment of the ketal with acetyl iodide.

  通过用乙酰碘化物处理缩酮，将6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷系列的双环缩酮具体裂解，得到δ，ε-不饱和酮。