2'-acetylpapaverine | 38714-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-acetylpapaverine
• 英文别名: 1-(2-((6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl)-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one；6'-Acetyl-papaverin；NSC 98542；1-[2-(6,7-dimethoxy-isoquinolin-1-ylmethyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethanone；1-[2-(6,7-Dimethoxy-[1]isochinolylmethyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-aethanon；1-[2-(6,7-dimethoxy-[1]isoquinolylmethyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethanone；Pseudocoralyne；1-[2-[(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 38714-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: SOHXPAIDAXNJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetylpapaverine 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 coralyne
  参考文献：
  名称：

  Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro

  摘要：

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。

  DOI：

  10.1135/cccc19800956
• 作为产物：
  描述：

  coralyne 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-acetylpapaverine
  参考文献：
  名称：

  Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro

  摘要：

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。

  DOI：

  10.1135/cccc19800956

文献信息

• Schneider; Schroeter, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1464
  作者：Schneider、Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHENANTHROLINEDICARBOXYLATE ESTERS, 4-AMINOQUINOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：——

  公开号：WO1990005523A2

  公开（公告）日：1990-05-31

  [EN] This invention relates to a new medical use of some phenanthrolinedicarboxylate esters, 4-aminoquinoline and isoquinoline derivatives as drugs to treat human patients afflicted with a human immunodeficiency virus. The compounds have formulae (IA), (IB), (IC), (ID), where R, R1, R2, R', R'1, R'', R''1, R''2, R3, R4 and X are defined in Claim 1.
  [FR] Cette invention concerne une nouvelle utilisation médicale de certains esters de phénanthrolinedicarboxylate, de dérivés de 4-aminoquinoline et isoquinoline en tant que médicaments pour traiter des êtres humains atteints du virus d'immunodéficience humaine. Les composés ont les formules suivantes: (IA), (IB), (IC), (ID), dans lesquelles R, R1, R2, R', R'1, R'', R''1, R''2, R3, R4 et X sont définis dans la revendication 1.
• [EN] β-ARRESTIN-MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA β-ARRESTINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2021022111A2

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present disclosure provides novel β-arrestin-modulating compounds and methods of making and using same.
• Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro
  作者：Daniela Walterová、Vladimír Preininger、Ladislav Dolejš、František Grambal、Miroslav Kyselý、Ivo Válka、Vilím Šimánek

  DOI：10.1135/cccc19800956

  日期：——

  2-Methylpapaverinium iodide (I), 2'-hydroxymethyl-2-methylpapaverinium iodide (IX), and 2-methyl-3,4-dihydropapaverinium iodide (X. CH₃I) form pseudobase by addition of hydroxide ions to the C(1)=N⁽⁺⁾ bond. 2'-Hydroxymethyl-2-methyl-3,4-dihydropapaverinium iodide (XV) and 2'-hydroxymethyl-2-methyl-9-oxo-3,4-dihydropapaverinium iodide (XVI) react with hydroxide ions in aqueous medium under formation of cyclic pseudobases XVII and XVIII. The equilibrium constants (K_R+) of pseudobase formation have been measured in aqueous ethanol (1 : 1 w/w, 25°C, ionic strength 0.1). The quaternary papaverinium derivatives are metabolized to isoquinilones and carbonyl compounds by means of rat liver enzymes. The role of pseudobases in these biotransformations has been discussed and biogenetic conclusions have been drawn.

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。