3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 37568-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one；(+/-)-3-(4'-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；(dl)-3-(4'-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；3,4-dihydro-3-(4'-methoxyphenyl)isocoumarine；3,4-dihydro-3-(p-methoxyphenyl)-isocoumarin；3-(4-Methoxyphenyl)isochroman-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 37568-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SOGDVNWKCQDWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one 反应 1.5h， 生成 2'-Methoxy-trans-stilben-carbonsaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  Bellinger, Geoffrey C. A.; Campbell, William E.; Giles, Robin G. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2819 - 2826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-methoxyphenyl)isochromane 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 案例回顾：在二氢异香豆素合成中的应用

  摘要：

  摘要 重新审视了 Pictet-Spengler 的反应，并应用其修改后的条件来开发合成含有无电子富芳环的二氢异香豆素的通用方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200048399

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。
• Syntheses of antifungal isocoumarins. II. Synthesis and antifungal activity of 3-substituted isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.2491

  日期：——

  Various 3-arylisocoumarins (5, 6, 8, 10, 11, and 12) were simply prepared in high yields by heating homophthalic acids (1-4) with aromatic acyl chlorides. 8-Hydroxy-3-phenylisocoumarin (17) and 8-acetoxy-3-phenylisocoumarin (18), and 8-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl) isocoumarin (19) were obtained by alkaline hydrolysis of 10 and 11, respectively, followed by treatment with acetic anhydride. 3, 4-Dihydro-8-hydroxy-3-phenyl-isocoumarin (24) was prepared from 10 by alkaline hydrolysis followed by reduction with sodium borohydride then heating with acetic anhydride. 3-(p-Hydroxyphenyl)-isocoumarin (7), 8-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (9), 5-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-phenylisocoumarin (13), and 3, 4-dihydro-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (23) were prepared by demethylation of 6, 8, 12 and 22, respectively. All the prepared isocoumarins and some other isocoumarin derivatives (25-30) were examined in vitro for antifungal activity. The structure-activity relationships are discussed.

  通过加热均苯二甲酸（1-4）和芳香酰基氯，可以简单地高产率制备出各种 3-芳基异香豆素（5、6、8、10、11 和 12）。8- 羟基-3-苯基异香豆素（17）和 8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（18）以及 8-羟基-3-（对甲氧基苯基）异香豆素（19）分别是通过碱水解 10 和 11，然后用乙酸酐处理而得到的。3，4-二氢-8-羟基-3-苯基异香豆素（24）是由 10 通过碱性水解，然后用硼氢化钠还原，再用乙酸酐加热制备的。3-（对羟基苯基）-异香豆素（7）、8-羟基-3-（对羟基苯基）异香豆素（9）、5-氯-8-羟基-6-甲氧基-3-苯基异香豆素（13）和 3，4-二氢-3-（对羟基苯基）异香豆素（23）分别由 6、8、12 和 22 脱甲基制备而成。对所有制备的异香豆素及其他一些异香豆素衍生物（25-30）进行了体外抗真菌活性检测。本文对其结构-活性关系进行了讨论。
• Facile generation and trapping of α-oxo-o-quinodimethane; a synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、D. Venugopal

  DOI：10.1039/c39850001258

  日期：——

  Treatment of o-(trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride (1) with fluoride ions in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins (3) and substituted α-tetralones (4), respectively.

  在芳族醛和富马酸烷基酯存在下用氟离子处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯甲酰氯（1），分别得到3-芳基-3,4-二氢异香豆素（3）和取代的α-四氢萘酮（4）。
• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• Optional ortho and lateral lithiations of 4,4-dimethyl-2-(o-tolyl)oxazolines
  作者：Naruki Tahara、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02318-3

  日期：2002.12

  4,4-Dimethyl-2-(o-tolyl)oxazolines 1 undergo normal lateral lithiation at the benzylic position by treatment with sec-BuLi in diethyl ether at −78°C. In contrast, metalation of 1 with sec-BuLi/TMEDA in diethyl ether at the same temperature leads to ortho-lithiation at the 6′-position. Rationalization for the unusual ortho-lithiation of 1 is proposed.

  通过在-78℃下在乙醚中用仲-BuLi处理4,4-二甲基-2-（邻甲苯基）恶唑啉1，在苄基位置进行正常的侧向锂化反应。相反，在相同温度下在乙醚中用仲-BuLi / TMEDA对1进行金属化会导致在6'-位发生邻位锂化。提出了对1的异常正交锂化的合理化方法。