5,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7,8-Trimethoxychromen-4-one；5,7,8-trimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: TWMGVZBLCUGXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-O-methylpunctatin
  参考文献：
  名称：

  天然高异黄烷 (+)-龙血树内酯 B 的合成和结构修饰

  摘要：

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00859