N-(5-(3-(4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)propylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride | 1263295-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(5-(3-(4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)propylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride
• 英文别名: [5-[3-[4-[(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)methyl]triazol-1-yl]propylamino]benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 1263295-89-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₇O₃*Cl
• 分子量: 544.013
• InChiKey: XEBURPARTHCPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(3-(4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)propylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride 、 巯基乙胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [5-[3-[4-[[3-(2-Aminoethylsulfanyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]methyl]triazol-1-yl]propylamino]benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]-dimethylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的制备马来酰亚胺型硫醇反应标记的方法

  摘要：

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001085
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]-phenoxazin-9-ylidene]-N-methyl-methanaminium chloride 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-(5-(3-(4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1H-[1,2,3]triazol-1-yl)propylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的制备马来酰亚胺型硫醇反应标记的方法

  摘要：

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001085