(±)-phaeocaulisin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (±)-phaeocaulisin D
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-1,2-dihydroazulen-6-one；3-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-1,2-dihydroazulen-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UAZYAJBTXBHEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-azulen-6-one 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±)-phaeocaulisin D
  参考文献：
  名称：

  (±)–褐藤素 D 的全合成

  摘要：

  Tropone sesquiterpene phaeocaulisin D 从 Curcuma phaeocaulis 的根茎中分离出来，并显示出对一氧化氮产生的抑制特性。以分子内环化-脱芳化为关键步骤，完成了褐藻素D的全合成。该合成的亮点是5-7稠合托品酮体系的有效合成以及后期中间体的选择性甲基化。

  DOI：

  10.1055/a-1326-9148

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Phaeocaulisin D
  作者：Yu Yuan、Nameer Ezzat、Katelyn Bobek

  DOI：10.1055/a-1326-9148

  日期：2021.4

  Tropone sesquiterpene phaeocaulisin D was isolated from the rhizomes of Curcuma phaeocaulis and demonstrated inhibition property for nitric oxide production. A total synthesis of phaeocaulisin D was accomplished by using intramolecular cyclization-dearomatization as a key step. The highlights of the synthesis are effective synthesis of 5-7 fused tropone system and selective methylation of the late-stage

  Tropone sesquiterpene phaeocaulisin D 从 Curcuma phaeocaulis 的根茎中分离出来，并显示出对一氧化氮产生的抑制特性。以分子内环化-脱芳化为关键步骤，完成了褐藻素D的全合成。该合成的亮点是5-7稠合托品酮体系的有效合成以及后期中间体的选择性甲基化。