4-(quinoxalin-2-yl)morpholine | 34548-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinoxalin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 2-morpholinoquinoxaline；2-(Morpholin-4-yl)quinoxaline；4-quinoxalin-2-ylmorpholine
• CAS: 34548-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00139056
• 分子量: 215.255
• InChiKey: GPKFGQYQTYQRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinoxalin-2-yl)morpholine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以320 mg的产率得到3,4-dihydro-2-morpholinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉并[2,3-b]喹喔啉的电化学还原

  摘要：

  喹喔啉 [2,3-b] 喹喔啉的电化学还原得到氟黄素 (2)，其结构已在讨论中。氟黄素在酸性介质中的电化学还原产生六氢喹喔啉并 [2,3-b] 喹喔啉。基于循环伏安法结果和制备电解提出了一种还原机制。在喹喔啉[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果用于合理化在吡嗪并[2,3-b]吡嗪和吡嗪并[2,3-b]喹喔啉情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1139/v82-402
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(quinoxalin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  632.喹喔啉和相关化合物。第三部分 一些2-取代的喹喔啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003236

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。
• Phosphine-functionalized NHC Ni(<scp>ii</scp>) and Ni(0) complexes: synthesis, characterization and catalytic properties
  作者：S. G. Rull、R. J. Rama、E. Álvarez、M. R. Fructos、T. R. Belderrain、M. C. Nicasio

  DOI：10.1039/c7dt01805c

  日期：——

  families of nickel complexes bearing chelating diphenylphosphine-functionalized NHC ligands [NiII(ArNHCPPh2)(allyl)]Cl 1a (Ar = Mes); -1b, (Ar = 2,6-iPr2-C6H3) and [Ni0(ArNHCPPh2)(alkene)] 2a (Ar = 2,6-iPr2-C6H3, alkene = styrene); -2b (Ar = 2,6-iPr2-C6H3, alkene = diethyl fumarate) have been prepared and fully characterized. VT-NMR experiments in solution reveal that the allyl derivatives 1a-b are stereochemically

  带有螯合二苯基膦官能化NHC配体的两个镍配合物族[NiII（ArNHCPPh2）（烯丙基）] Cl 1a（Ar = Mes）；-1b，（Ar ＝ 2，6-iPr2-C6H3）和[Ni0（ArNHCPPh2）（烯烃）] 2a（Ar ＝ 2，6-iPr2-C6H3，烯烃＝苯乙烯）；已经制备了-2b（Ar = 2,6-iPr2-C6H3，烯烃=富马酸二乙酯）并进行了充分表征。溶液中的VT-NMR实验表明，烯丙基衍生物1a-b在立体化学上是非刚性的。还报道了Ni 0衍生物2b的固态结构。这些络合物在各种交叉偶联反应中显示出令人感兴趣的催化性能。发现前催化剂[Ni0（ArNHCPPh2）（苯乙烯）] 2a是最活跃的系统。咪唑环上N取代基的体积大和2a中金属中心的低氧化态说明了其增强的催化性能。
• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

  synthetic chemists. This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction that couples (hetero)aromatic esters with a broad scope of amines to form (hetero)aryl amine products. The successful realization of this transformation was predicated on strategic design of the cross-coupling partners (phenol esters and silyl amines) to preclude conventional reactivity that forms

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。