azaspiracid-1 | 214899-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: azaspiracid-1
• 英文别名: Azaspiracid 1
• CAS: 214899-21-5
• 化学式: C₄₇H₇₁NO₁₂
• 分子量: 842.08
• InChiKey: BVZWTQCTAVYACS-KVMDXSSSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((2S,3aR,3''S,5R,5'R,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)-2,3,3a,3',3'',4',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl pivalate 在 N,N-二异丙基乙胺 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三苯胂 、 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.91h， 生成 azaspiracid-1
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q

文献信息

• Structural Revision and Total Synthesis of Azaspiracid-1, Part 2: Definition of the ABCD Domain and Total Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Theocharis V. Koftis、Stepan Vyskocil、Goran Petrovic、Taotao Ling、Yoichi M. A. Yamada、Wenjun Tang、Michael O. Frederick

  DOI：10.1002/anie.200460696

  日期：2004.8.20