2-(1-adamantyl)ethyl [2-(1-hydroxy-2-bromoethyl)benzofuran-7-yl]acetate | 273736-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)ethyl [2-(1-hydroxy-2-bromoethyl)benzofuran-7-yl]acetate
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)ethyl 2-[2-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-1-benzofuran-7-yl]acetate
• CAS: 273736-88-2
• 化学式: C₂₄H₂₉BrO₄
• 分子量: 461.396
• InChiKey: APLFCADMTOCAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)ethyl [2-(1-hydroxy-2-bromoethyl)benzofuran-7-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1-adamantyl)ethyl [2-[1-hydroxy-2-(tert-butylamino)ethyl]benzofuran-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  软药品。12.设计，合成和评价软质丁草酚类似物。

  摘要：

  在寻找更有效但仍起短效作用的β-受体阻滞剂（BB）时，丁富卢尔酸性非活性代谢物的甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环己基，2-（1-金刚烷基）乙基和甲基硫代甲基酯基于“非活性代谢物”方法合成。血液和组织酯酶对酯键的切割会使这些化合物迅速失活，从而导致作用时间极短。通过记录大鼠的心电图和动脉内血压（BP）来表征新的“软” BB的β拮抗剂效能和作用的时程。在异丙肾上腺素诱发的心动过速模型中，布法洛尔以1 mg / kg（3.8 micromol / kg）的静脉注射剂量可降低心率（HR）至少2小时，而软性药物的作用仅持续10-30分钟等摩尔剂量。非活性代谢物未显着降低HR。该系列化合物的前四个成员显示出最高的β受体阻滞效果，范围为bufuralol的25％至50％。接下来，与艾司洛尔比较，评估了这些最具活性的化合物对静息HR和BP的影响。艾司洛尔以20 micromol / kg / min的速度输

  DOI：

  10.1021/jm9904654
• 作为产物：
  描述：

  [2-(acetyl)benzofuran-7-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 、 溴 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-adamantyl)ethyl [2-(1-hydroxy-2-bromoethyl)benzofuran-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  软药品。12.设计，合成和评价软质丁草酚类似物。

  摘要：

  在寻找更有效但仍起短效作用的β-受体阻滞剂（BB）时，丁富卢尔酸性非活性代谢物的甲基，乙基，异丙基，叔丁基，环己基，2-（1-金刚烷基）乙基和甲基硫代甲基酯基于“非活性代谢物”方法合成。血液和组织酯酶对酯键的切割会使这些化合物迅速失活，从而导致作用时间极短。通过记录大鼠的心电图和动脉内血压（BP）来表征新的“软” BB的β拮抗剂效能和作用的时程。在异丙肾上腺素诱发的心动过速模型中，布法洛尔以1 mg / kg（3.8 micromol / kg）的静脉注射剂量可降低心率（HR）至少2小时，而软性药物的作用仅持续10-30分钟等摩尔剂量。非活性代谢物未显着降低HR。该系列化合物的前四个成员显示出最高的β受体阻滞效果，范围为bufuralol的25％至50％。接下来，与艾司洛尔比较，评估了这些最具活性的化合物对静息HR和BP的影响。艾司洛尔以20 micromol / kg / min的速度输

  DOI：

  10.1021/jm9904654