2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one | 94565-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 94565-37-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: VEEAWDUIBPYJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的便捷和可扩展合成及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1046555

文献信息

• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。
• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• Evaluation of derivatives of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one as inhibitors of cholinesterases and their antioxidant activity: In vitro, in silico, and kinetics studies
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Kingsley Mbachu、Faiza Saleem、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Rehman Ur、Vijayan Venugopal、Khalid Khan、Muhammad Taha、Olusegun Ekundayo、Maria Khan

  DOI：10.2298/jsc211106005b

  日期：——

  In search of potent inhibitors of cholinesterase enzymes and antioxidant agents, synthetic derivatives of dihydroquinazolin-4(1H)-one (1?38) were evaluated as potential anti-Alzheimer agents through in vitro acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitions and radical (DPPH and ABTS) scavenging activities. The structure?activity relationship (SAR) was mainly based on the different substituents at the aryl part which showed a significant effect on the inhibitory potential of enzymes and radical scavenging activities. The kinetic studies of most active compounds showed a noncompetitive mode of inhibition for AChE and a competitive mode of inhibition for the BChE enzyme. Additionally, molecular modelling studies were carried out to investigate the possible binding interactions of quinazolinone derivatives with the active site of both enzymes.

  为了寻找有效的胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，研究人员通过体外乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制和自由基（DPPH 和 ABTS）清除活性，评估了二氢喹唑啉-4(1H)-酮（1?结构与活性关系（SAR）主要基于芳基部分的不同取代基，这些取代基对酶的抑制潜力和自由基清除活性有显著影响。对大多数活性化合物的动力学研究表明，它们对 AChE 的抑制模式是非竞争性的，而对 BChE 酶的抑制模式是竞争性的。此外，还进行了分子建模研究，以探讨喹唑啉酮衍生物与这两种酶的活性位点可能存在的结合相互作用。
• Synthesis of antioxidant and antibacterial active quinazolinones by carboxymethyl cellulose@MnFe2O4 biocatalyst
  作者：Saeed Rahimi、Shefa Mirani Nezhad、Ehsan Nazarzadeh Zare、Seied Ali Pourmousavi、Mohiedin Boroujerdian、Samanesadat Hosseini

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111556

  日期：2023.12

  Quinazolinones are a class of organic compounds that have attracted significant attention in medicinal chemistry and pharmacology due to their diverse biological activities and potential therapeutic applications. In the present study, a biocomposite, based on cross-linked ionic carboxymethyl cellulose and manganese ferrite (CCMC@MnFe2O4), was designed in three steps. The prepared biocomposite was comprehensively

  喹唑啉酮是一类有机化合物，由于其多样化的生物活性和潜在的治疗应用而在药物化学和药理学领域引起了极大的关注。在本研究中，分三个步骤设计了一种基于交联离子羧甲基纤维素和铁酸锰（CCMC@MnFe 2 O 4 ）的生物复合材料。使用各种分析技术（包括 EDX、FESEM、XRD、FTIR、VSM 和 TGA 仪器）对制备的生物复合材料进行了全面表征。CCMC@MnFe 2 O 4的XRD和FESEM分析分别显示出半晶态和多面体形貌。CCMC@MnFe 2 O 4生物复合材料被用作制备喹唑啉酮类化合物的催化剂。结果表明，使用0.07 g CCMC@MnFe 2 O 4，在乙醇溶剂中反应时间为30至60 min，以高收率（>85%）获得喹唑啉酮衍生物。CCMC@MnFe 2 O 4可以使用磁铁轻松地从反应中分离出来，并在连续五个循环中重复使用，而不会显着降低效率。制备的喹唑啉酮类化合物具有抗氧化活性（范围为
• A Catalyst Free and Sustainable Synthesis of Quinazolinones in Glycerol as Green Solvent
  作者：Gaurav Prakash、Ajay Kumar Das、V.D. Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27612

  日期：——

  In this article, glycerol was employed in a quest to develop an environmentally benign and sustainable synthetic protocol for synthesis of quinazolinone and spiro-quinazolinone derivatives. These studies were performed to investigate the effect of electron-rich and electronegative groups on the synthetic route of an established protocol. Different substituted isatin and benzaldehyde derivatives have been incorporated to synthesize analogues of two series of quinazolinones in order to investigate the efficacy of the developed methodology and substrate tolerance. A total of 12 derivatives were synthesized and characterized by spectroscopic techniques.

  本文利用甘油来开发一种对环境无害且可持续的 喹唑啉酮和螺喹唑啉酮衍生物的合成方案。这些研究 这些研究旨在探讨富电子基团和负电基团对既定合成路线的影响。 的影响。通过加入不同的取代靛红和苯甲醛衍生物 合成了两个系列的喹唑啉酮类似物，以考察所开发方法的有效性和底物的 方法的有效性和对底物的耐受性。共合成了 12 种衍生物，并通过光谱技术进行了表征。 通过光谱技术进行表征。