riboflavin-2',3',4',5'-tetra-acetate | 221319-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: riboflavin-2',3',4',5'-tetra-acetate
• 英文别名: riboflavin-2',3',4',5'-tetraacetate；2',3',4',5'-tetraacetylriboflavin；tetra-O-acetylriboflavin；riboflavin tetraacetate；tetraacetylriboflavin；RTA；Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate；[2,3,4-triacetyloxy-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)pentyl] acetate
• CAS: 221319-01-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 544.518
• InChiKey: VKVDYPHLGLIXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  riboflavin-2',3',4',5'-tetra-acetate 在 3-甲基苯硫酚 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7,8-dimethyl-10-(tetra-O-acetyl-pentitol-1-yl)-5,10-dihydro-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fukuzumi, Shunichi; Tanii, Kumiko; Ishikawa, Masashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1801 - 1806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 riboflavin 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 riboflavin-2',3',4',5'-tetra-acetate
  参考文献：
  名称：

  用于近红外触发光动力疗法的旧维生素（B2）的新技巧（羟自由基产生）

  摘要：

  光敏剂被认为是光动力疗法（PDT）的关键组成部分。天然产物及其复杂的分子框架通常被用作药物发现的起点。核黄素（RF），...

  DOI：

  10.1039/c6ra23440b
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 4-(甲基磺酰基)苄胺盐酸盐 在 riboflavin-2',3',4',5'-tetra-acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(±)-N-Boc-2-amino-4-(methylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光黄素光催化脂肪族羧酸的脱羧氰化反应

  摘要：

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00064

文献信息

• Formation of Radical Cations of Dihydropteridine and Dihydroflavin in the Photoreduction of Pteridine and Flavin Analogues by Benzyl Alcohol Derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kumiko Tanii、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1989.35

  日期：1989.1

  cations of dihydropteridine and dihydroflavin are formed in the photoreduction of pteridine and flavin analogues, respectively, by benzyl alcohol derivatives in the presence of perchloric acid in acetonitrile via photoinduced electron transfer from benzyl alcohol derivatives to the triplet excited states of protonated pteridine and flavin analogues. Their ESR spectra and the stabilities are compared.

  二氢蝶啶和二氢黄素的自由基阳离子分别在蝶啶和黄素类似物的光还原中形成，在乙腈中存在高氯酸的情况下，苯甲醇衍生物通过光诱导电子从苯甲醇衍生物转移到质子化蝶啶和黄素类似物的三重激发态. 比较了它们的 ESR 谱和稳定性。
• Method of preparing apoenzyme
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US05863776A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  The present invention provides a method of preparing apoenzyme of a riboflavin-dependent enzyme, comprising the steps of: growing COS-7 cells in a riboflavin-free medium; introducing a cDNA encoding a riboflavin-dependent enzyme; and expressing said cDNA. Also provided is a method of screening for an inhibitor of a flavin dependent enzyme, comprising the steps of; contracting a potential inhibitor of a flavin dependent enzyme with the cell line of claim 7 in the presence of riboflavin, FMN or Fad; and measuring the enzymatic activity of the flavin dependent enzyme.

  本发明提供了一种制备核黄素依赖酶的裸酶的方法，包括以下步骤：在不含核黄素的培养基中培养COS-7细胞；引入编码核黄素依赖酶的cDNA；并表达所述cDNA。还提供了一种筛选黄素依赖酶抑制剂的方法，包括以下步骤：在核黄素、FMN或Fad的存在下，将潜在的黄素依赖酶抑制剂与权利要求书第7项中的细胞系接触；并测量黄素依赖酶的酶活性。
• Ishikawa, Masashi; Fukuzumi, Shunichi; Tanii, Kumiko, Chemistry Letters, 1989, p. 2189 - 2192
  作者：Ishikawa, Masashi、Fukuzumi, Shunichi、Tanii, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• Spectral studies of some complexes of riboflavin-2′,3′,4′,5′-tetraacetate
  作者：Margaret Goodgame、Keith W. Johns

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94667-x

  日期：1979.1
• EBITANI, MATSUE, YAKUGAKU DZASSI, 108,(1988) N2, S. 1141-1147
  作者：EBITANI, MATSUE

  DOI：——

  日期：——