4-(4-hydroxypentyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxypentyl)phenol
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-phenyl)-pentan-2-ol；(+/-)-4-Hydroxy-1-(4-hydroxy-pentyl)-benzol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VMGOSGYCIMMIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxypentyl)phenol 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-(4-(difluoromethoxy)pentyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用TMSCF2Br作为独特而实用的二氟卡宾试剂对醇进行有效的二氟甲基化

  摘要：

  开发了一种使用市售TMSCF 2 Br（TMS =三甲基甲硅烷基）作为独特实用的二氟卡宾源的有效二氟甲基化醇的通用方法。该方法允许在弱碱性或酸性条件下合成伯，仲，甚至叔烷基二氟甲基醚。该反应主要通过中性醇与二氟卡宾之间的直接相互作用而进行，这与酚的二氟甲基化不同。此外，通过使用TMSCF 2可以发散地转化含有对二氟卡宾也具有反应性的其他部分的醇。br。这项研究不仅解决了二氟卡宾介导的醇二氟甲基化的合成问题，而且为了解醇二氟甲基化和苯酚二氟甲基化与二氟卡宾物种的不同反应机理提供了新见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201611823
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)pentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到4-(4-hydroxypentyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的酮基-芳基偶联反应 - 取代基和捕获实验的影响

  摘要：

  这项综合研究描述了芳基部分的取代基对 SmI2 介导的分子内酮基-芳基偶联反应的影响。不同取代的γ-芳基酮被用作前体，其通过4-戊烯-2-醇与相应的溴苯或碘苯的Heck反应直接制备。在用两当量的二碘化钐γ-芳基酮处理后，带有吸电子取代基，如氰基、三氟甲基或羰基，在大多数情况下，得到预期的六氢化萘衍生物，为单一的非对映异构体。取代基的位置对结果也有至关重要的影响。在一些情况下，观察到导致形成螺环化合物的 ipso 取代。芳族部分的给电子取代基对酮基-芳基偶联不太有利。它们显然阻碍了这个多步骤过程中涉及的第二次电子转移。在这些观察的基础上，详细讨论了 SmI2 促进的酮基-芳基偶联的机制。对于在间位具有吸电子取代基的前体，SmI2 促进的环化的相当稳定的碳负离子中间体可以用丙酮或烯丙基溴作为亲电试剂捕获，以区域选择性地提供相应的加成产物。我们的结果对于立体选择性生成的六氢化萘衍生物的合成应用应该是有价值的。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800293

文献信息

• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。
• 7-Siloxy-Substituted Hexahydronaphthalene Derivatives: Samarium Diiodide Promoted Synthesis and Typical Reactions
  作者：Hans-Ulrich Reissig、André Niermann

  DOI：10.1055/s-0040-1707889

  日期：2020.9

  Dedicated to Professor Helmut Vorbrüggen on the occasion of his 90th birthday Abstract The samarium diiodide promoted reductive cyclization of a series of γ-aryl ketones with acetoxy, alkoxy, and siloxy groups in ortho-, meta-, and para-positions was investigated. Only precursors with p-acetoxy, p-tert-butoxy, or p-siloxy substituents furnished decent yields of the desired 7-oxy-1,2,3,4,6,8a-hexahydronaphthalene

  专用于赫尔穆特Vorbrüggen教授在他的90之际个生日 抽象 研究了二碘化sa促进了一系列γ-芳基酮在邻位，间位和对位的乙酰氧基，烷氧基和甲硅烷氧基的还原环化反应。只与前体p -乙酰氧基，p -叔丁氧基，或p得到所需7-氧- 1,2,3,4,6,8a-六氢化萘衍生物的收率体面甲硅烷氧基取代基。形成的产物没有被含有共轭双键的区域异构双环产物污染。利用7-（叔丁基的甲硅烷基烯醇醚部分的典型反应进行了-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,2,3,4,6,8a-六氢萘衍生物的制备，从而可以立体选择性地进入高度取代的六氢，八氢或十氢萘衍生物。
• Kin, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, # 7, p. 376,378
  作者：Kin

  DOI：——

  日期：——
• ISOLATED ALCOHOL DEHYDROGENASE ENZYMES AND USES THEREOF
  申请人：Bio Architecture Lab, Inc.

  公开号：EP2245162A2

  公开（公告）日：2010-11-03
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR FERMENTATION OF BIOMASS
  申请人：Qteros, Inc.

  公开号：EP2421984A1

  公开（公告）日：2012-02-29