3,4,5,6-tetramethoxy-xanthen-9-one | 109248-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4,5,6-tetramethoxy-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,4,5,6-tetramethoxyxanthone；3,4,5,6-Tetramethoxy-xanthen-9-on；3,4,5,6-Tetramethoxyxanthen-9-one
• CAS: 109248-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: VOVQKEHVZNTMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetramethoxy-xanthen-9-one 在 吡啶 、 氢碘酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydroxyxanthone tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。II：四氧合氧杂蒽酮的合成和抗血小板作用

  摘要：

  甲硫酚及其类似物1,3,5,6-，3,4,5,6-，3,4,6,7-和2,3,6,7-四羟基黄酮是由二苯甲酮前体通过Friedel-进行酰化反应，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3,4,6,7-和2,3,6,7-四羟基黄酮四乙酸盐对花生四烯酸诱导的血小板聚集均显示出有效的抗血小板聚集作用。3,4,6,7-四羟基黄酮四乙酸盐和1,3,5,6-四羟基黄酮对胶原蛋白诱导的血小板聚集表现出有效且显着的抗血小板聚集作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811114
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-Hexamethoxy-benzophenon 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,5,6-tetramethoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氟碳阳离子与溴二氟（苯硫基）甲烷进行 Friedel-Crafts 型烷基化反应：硫酯、二苯酮和氧杂蒽酮的合成

  摘要：

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100715

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• Synthesis of a Stable Mimic for the Ring Closed Form of Gallein, Featuring a Novel One Pot Boron Tribromide Mediated Intramolecular Cyclisation Process
  作者：Andrew P. A. Crew、Amanda J. Lyons、Nicholas P. Camp

  DOI：10.1055/s-1999-2762

  日期：1999.7
• Shah; Shah, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 630,632
  作者：Shah、Shah

  DOI：——

  日期：——