cannabichromeorcin | 55824-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cannabichromeorcin
• 英文别名: 2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-5-ol；2,7-Dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-5-ol；2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-ol
• CAS: 55824-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VZJBWZFFBJMJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

(-)-坎布奇罗林（CRM）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabichromeorcin 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到cannabiorcol
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的解构环空一锅全合成大麻酚。

  摘要：

  大麻素（CBC，3）的热降解主要受阳离子反应的影响，而不是模型化合物中观察到的周环重排。这些差异的合理化激发了工艺的发展，该工艺在芳构化驱动的单个操作步骤中将柠檬醛和烷基间苯二酚缩合为高异戊二烯基色烯，并将它们原位解构性环化为苯并[ c ]色烯。此过程应用于大麻酚（CBN，5）的全合成及其分子编辑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02258
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-2-(2-chloroethyl)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromene 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cannabichromeorcin
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105

文献信息

• Total Synthesis of Rhodonoids A, B, E, and F, Enabled by Singlet Oxygen Ene Reactions
  作者：Laura Burchill、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02968

  日期：2020.2.21

  Singlet oxygen is a versatile reagent for the selective oxidation of organic compounds under mild reaction conditions. It is frequently invoked in biosynthetic pathways, so it is especially suitable for application in the biomimetic synthesis of natural products. Herein, we show that use of the singlet oxygen ene reaction, combined with [2 + 2] cycloadditions, leads to concise, divergent, and redox-economic

  单线态氧是在温和的反应条件下选择性氧化有机化合物的通用试剂。它经常在生物合成途径中被调用，因此它特别适用于天然产物的仿生合成。在这里，我们表明使用单线态氧烯反应与[2 + 2]环加成反应，可导致类胡萝卜素类胡萝卜素家族的几个多环成员的简明，发散和氧化还原经济性全合成。
• Synthesis of Cannabinoids: “In Water” and “On Water” Approaches: Influence of SDS Micelles
  作者：José F. Quílez del Moral、Cristina Ruiz Martínez、Helena Pérez del Pulgar、Juan Eduardo Martín González、Ignacio Fernández、José Luis López-Pérez、Alejandro Fernández-Arteaga、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02698

  日期：2021.2.19

  We have proven that the biomimetic-like synthesis of cannabinoids from citral and the corresponding phenolic counterpart may well be carried out using water as a solvent. The influence of different additives such as surfactants was also analyzed. Rationalization of the reaction mode and regiochemistry of the processes were provided in terms of “on water” and “in water” reactions. The same reactions

  我们已经证明，使用水作为溶剂，可以很好地从柠檬醛和相应的酚类对应物中仿生合成大麻素。还分析了不同添加剂（例如表面活性剂）的影响。根据“水上”和“水中”反应，提供了反应模式和区域化学的合理化。使用 Ga(III) 盐作为催化剂在有机介质中进行相同的反应。值得强调的是，在水性和有机环境中，两个柠檬醛分子和相应的酚类物质之间发现了前所未有的正式[2+2+2]过程。进行计算研究是为了对这一单一过程的不同步骤获得全面的机械和能量理解。最后，还利用 PGSE 扩散和 NOESY NMR 研究探讨了 SDS 胶束对橄榄醇和柠檬醛化学行为的影响。这些数据允许初步提出橄榄醇和 SDS 组件之间存在混合胶束。
• Pericyclic Cascade toward Isochromenes: Application to the Synthesis of Alkaloid Benzosimuline
  作者：Martín J. Riveira、Agustina La-Venia、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01278

  日期：2016.9.2

  The synthesis of biologically active alkaloid benzosimuline, isolated from the shrub Zanthoxylum simulans, is reported. Key transformation involves an oxa-6π electrocyclic ring-opening/hetero-Diels–Alder pericyclic cascade. Although the last aromatization step proved to be cumbersome, this work unfolds a unique route to access interesting molecules from simple precursors

  据报道，从灌木花椒模拟物中分离出具有生物活性的生物碱生物碱苯并Simuline 。关键转化涉及一个oxa-6π电动开环/杂Diels-Alder周环级联反应。尽管最后的芳香化步骤被证明很麻烦，但这项工作为从简单的前体中获得有趣的分子提供了一条独特的途径
• A Total Synthesis of (±)-Rhododaurichromanic Acid A via an Oxa-[3+3] Annulation of Resorcinols
  作者：Yu Tang、Richard Hsung、Guo-Ying Luo、Hao Wu、Hui Li、Hyun-Suk Yeom、Ka Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380429

  日期：——

  an oxa-[3+3] annulation of vinyliminium salts with resorcinols as a 1,3-diketo equivalent is described. This annulation constitutes a cascade of Knoevenagel condensation–oxa-electrocyclization leading to a direct access to chromenes. A series of attempts was made to demonstrate its synthetic utility in natural product synthesis, culminating in a total synthesis of (±)-rhododaurichromanic acid A that

  摘要 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2020031179A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides simple synthetic routes for the preparation of cannabinoid compounds such as CBD, CBDV, THC, THCV, CBN, HU-308, CBG, CBC, and derivatives thereof, which are stereoselective and provide the desired cannabinoid compound in high yield.

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。