methyl 3-Methyl-1-oxoisochromane-3-carboxylate | 27979-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3-Methyl-1-oxoisochromane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methyl-1-oxoisochroman-3-carboxylate；6835-6172；3-methyl-1-oxo-isochroman-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-methyl-1-oxo-4H-isochromene-3-carboxylate
• CAS: 27979-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD03765344
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WAFWIJMZCNUWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 甲基丙烯酸甲酯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 3-Methyl-1-oxoisochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在分批和流动条件下光催化合成异色酮和异苯并呋喃酮。

  摘要：

  根据所研究的机理，四氟硼酸2-（烷氧基羰基）苯重氮鎓与各种烯烃的光催化反应以良好的收率提供了异​​苯并二氢吡喃酮。当在流动条件下进行反应时，使用高可溶性酯而不是羧酸作为起始化合物的优势变得明显。另一方面，当使用2-乙烯基苯甲酸衍生物作为试剂时，与前所未有的苯并[e] [1,3] oxazep​​in-1（5H）-酮一起获得了异苯并呋喃酮，后者是通过掺入溶剂（乙腈）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.143

文献信息

• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• A new approach to the synthesis of 3,4-dihydroisocoumarin derivatives
  作者：Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Victor V. Turytsya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.024

  日期：2009.11

  A new, simple, one-step synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins is developed. The products are obtained by the reaction of o-methoxycarbonyl arenediazonium bromides with unsaturated compounds in the presence of CuBr as a catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.