(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-enal | 334968-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-enal
• CAS: 334968-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: QDARZEKDLGNXLN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-enal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,6R)-1-[(2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-hydroxy-5-methyl-1,10-bis(phenylmethoxy)-6-triethylsilyloxydecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。
• Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A
  作者：Michael T. Crimmins、Matthew W. Haley、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol201920j

  日期：2011.9.2

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.