(R)-5-(but-3-enyl)-8,8,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane | 1170693-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-(but-3-enyl)-8,8,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1170693-37-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: RRNBYMXEHVMHOD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(but-3-enyl)-8,8,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4R,4aS,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-8,9-methylenedioxyphenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的碳环酰胺的立体选择性合成：所述的施工顺- （4A小号，10B小号）-phenanthridone骨架†

  摘要：

  一种新的合成方法已被开发用于7- deoxypancratistatin类似物轴承的制备顺式- （4A小号，10B小号）-phenanthridone环结。开发了一种涉及底物定向的超人重排和闭环易位反应的一锅串联方法，用于立体选择性合成碳环烯丙基三氯乙酰胺。转化为6-溴哌啶基酰胺，然后进行Heck反应，生成均烯丙基醇，并完成了顺式-（4a S，10b S）-菲啶酮碳骨架。立体选择性的环氧化和二羟基化的顺式- （4A小号，10b的小号）-菲啶酮框架然后进行了研究，从而制备了7-脱氧潘克拉斯汀的新类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25334h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 咪唑 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-(but-3-enyl)-8,8,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成吡喃内酯及其C2差向异构体及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379709

文献信息

• Stereoselective total synthesis and cytotoxic evaluation of C-9 epimers of herbarumin-II and its C-2 epimer
  作者：Lingaiah Maram、C. Ganesh Kumar、Y. Poornachandra、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.011

  日期：2015.7

  The total synthesis and cytotoxic evaluation of C-9 epimers of herbarumin-II and its C-2 epimer are described for the first time. The key transformations of the synthesis include Wittig olefination, MacMillan α-hydroxylation, Pinnick oxidation, Yamaguchi esterification, and intramolecular ring closing metathesis.

  首次描述了标本蛋白II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的总合成和细胞毒性评估。合成的关键转变包括Wittig烯烃化，MacMillanα-羟基化，Pinnick氧化，Yamaguchi酯化和分子内闭环复分解。
• Stereoselective total synthesis of a novel regiomer of herbarumin I and its cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、C. Ganesh Kumar、Y. Poornachandra、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.010

  日期：2014.1

  Stereoselective synthesis of a novel regiomer of the natural nonenolide, herbarumin I has been accomplished. The synthesis involves the coupling of the alcohol and acid fragments of the molecule using Yamaguchi protocol followed by intramolecular ring closing metathesis. The cytotoxic and antimicrobial properties of the synthetic regiomer have been studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions: the stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides
  作者：Michael D. Swift、Adele Donaldson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.032

  日期：2009.7

  A one-pot, tandem process has been developed for the efficient synthesis Of functionalised carbocyclic amides. A substituted cyclopentenyl trichloroacetamide was synthesised Using a tandem thermal aza-Claisen rearrangement and RCM process, while an analogous cyclohexenyl trichloroacetamide was generated with high diastereoselectivity using a tandem MOM-ether directed metal-catalysed aza-Claisen rearrangement and RCM process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides: construction of the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone skeleton
  作者：Sajjad Ahmad、Michael D. Swift、Louis J. Farrugia、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2ob25334h

  日期：——

  analogues bearing a syn-(4aS,10bS)-phenanthridone ring junction. A one-pot tandem process involving a substrate-directed Overman rearrangement and ring closing metathesis reaction was developed for the stereoselective synthesis of a carbocyclic allylic trichloroacetamide. Conversion to a 6-bromopiperonyl amide, followed by a Heck reaction generated a homoallylic alcohol and completed the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone

  一种新的合成方法已被开发用于7- deoxypancratistatin类似物轴承的制备顺式- （4A小号，10B小号）-phenanthridone环结。开发了一种涉及底物定向的超人重排和闭环易位反应的一锅串联方法，用于立体选择性合成碳环烯丙基三氯乙酰胺。转化为6-溴哌啶基酰胺，然后进行Heck反应，生成均烯丙基醇，并完成了顺式-（4a S，10b S）-菲啶酮碳骨架。立体选择性的环氧化和二羟基化的顺式- （4A小号，10b的小号）-菲啶酮框架然后进行了研究，从而制备了7-脱氧潘克拉斯汀的新类似物。
• Stereoselective Total Synthesis of Pinolide and Its C2 Epimer and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、C. Kumar、Y. Poornachandra

  DOI：10.1055/s-0034-1379709

  日期：——

  Abstract Pinolide, a naturally occurring nonenolide and its C2 epimer have been synthesized using d-mannitol and 1,2-epoxyhex-5-ene as the starting materials. The synthesis involves the Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution, Yamaguchi esterification, and intramolecular ring-closing metathesis as the key steps. The 2-epi-pinolide, the C2 epimer of pinolide, has been synthesized for the first time. The

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。