dimethyl-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-exo-cis-2,3-dicarboxylate | 156619-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-exo-cis-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonapthalene-2-exo,3-exo-dicarboxylate；1.2.3.4-tetrahydro-1r.4c-methano-naphthalene-dicarboxylic acid-(2c.3c)-dimethyl ester；1.2.3.4-Tetrahydro-1r.4c-methano-naphthalin-dicarbonsaeure-(2c.3c)-dimethylester；dimethyl (1R,8S,9R,10S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 156619-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FAFUMLJEQDNONV-MPZDIEGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-exo-cis-2,3-dicarboxylate 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SIL Loop: Certified or Non Certified Equipment — The Way to Go!

  摘要：

  DOI：

  10.1177/002029400203501004
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione 在 乙醚 作用下， 生成 dimethyl-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-exo-cis-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SIL Loop: Certified or Non Certified Equipment — The Way to Go!

  摘要：

  DOI：

  10.1177/002029400203501004

文献信息

• A concise synthesis of the 2,3-dimethylene-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and its reaction with singlet oxygen
  作者：Basri Atasoy、Fatma Bayramoğlu、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85643-x

  日期：1994.1

  the epoxy-endoperoxide formation from the “one pot” reaction of a diene with singlet oxygen was observed. The epoxy-endoperoxide formation mechanism was discussed. CoTPP (Cobalt(II)tetraphenylporphyrin) catalyzed rearrangement of epoxy-endoperoxide gave hydroxy-aldehyde (13) which was oxidized into dialdehyde (14).

  钯催化苯并降冰片二烯的碳甲氧基化（7）得到1，，4-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2,3-二羧酸二甲酯（9），将其分三步转化为2,3-二亚甲基-1 ，高产率的，4-甲基-1,2,3,4-四氢萘（4）。4与单线态氧的反应导致形成环氧-过氧化物（12）。X射线晶体学分析表明环氧化物环是亚甲基桥。首次观察到由二烯与单线态氧的“一锅”反应形成的环氧-过氧化物。讨论了环氧-过氧化物的形成机理。CoTPP（钴（II）四苯基卟啉）催化环氧-内过氧化物的重排得到羟基醛（13），其被氧化为二醛（14）。
• A study of the scope of the bismethoxycarbonylation of norbornene systems
  作者：Kate Jolliffe、Michael N Paddon-Row

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01115-g

  日期：1995.2

  Stille-Vogel bismethoxycarbonylation of a series of norbornene-type monoenes, 9-15, and nonconjugated dienes, 16 and 17 was studied. Three significant findings ate: (1) Bismethoxycarbonylation reactions may be carried out using CO at atmospheric pressure. (2) The sensitive p-methoxybenzyl protecting group withstands the Stille-Vogel reaction conditions. (3) The bismethoxycarbonylation reaction may be carried out using THF as a cosolvent, although reaction times are longer.
• Pascher,F., Diss. <Koeln 1944> S. 48
  作者：Pascher,F.

  DOI：——

  日期：——
• Atasoy Basri, Bayramolu Fatma, Hoekelek Tuncer, Tetrahedron, 50 (1994) N 19, S 5753- 5764
  作者：Atasoy Basri, Bayramolu Fatma, Hoekelek Tuncer

  DOI：——

  日期：——
• SIL Loop: Certified or Non Certified Equipment — The Way to Go!
  作者：I P Parry、P R Smith

  DOI：10.1177/002029400203501004

  日期：2002.12