2,6-dichloro-3-phenethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-phenethylphenol
• 英文别名: 2,4-Dichloro-3-hydroxybibenzyl；2,6-dichloro-3-(2-phenylethyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O
• 分子量: 267.155
• InChiKey: WQPCLLKHKQIJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 zinc(II) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 2,6-dichloro-3-phenethylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基哌啶基镁试剂TMP2Mg⋅2LiCl和TMPMgCl⋅LiCl指导多卤代芳烃的放大作用

  摘要：

  已经开发了通过区域选择性放大作用方便且有效地官能化多卤代芳族化合物。从简单，便宜但具有结构挑战性的芳烃开始，在温和的条件下实现了酰胺化镁碱的金属化。所需的格氏试剂对芳烃的形成是稳定的，可以在短的反应时间内以高收率获得，并且可以与多种典型的亲电试剂反应，以诱人的收率提供优良的，功能化的结构单元。作为一种应用，我们制备了从新西兰艾蒿麦地那缘分离的抗微生物天然产物2,6-二氯-3-苯乙基苯酚。该合成涉及通过 苯硼酸频哪醇酯衍生物的金属化和随后的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300185

文献信息

• Directed Magnesiation of Polyhaloaromatics using the Tetramethylpiperidylmagnesium Reagents TMP₂Mg⋅2 LiCl and TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Andreas Unsinn、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.201300185

  日期：2013.5.17

  A convenient and efficient functionalization of polyhaloaromatics via regioselective magnesiation has been developed. Starting from simple, inexpensive but structurally challenging arenes, metallation by magnesium amide bases was achieved under mild conditions. The desired Grignard reagents were stable towards aryne formation, were obtained in good yields within short reaction times and could be reacted

  已经开发了通过区域选择性放大作用方便且有效地官能化多卤代芳族化合物。从简单，便宜但具有结构挑战性的芳烃开始，在温和的条件下实现了酰胺化镁碱的金属化。所需的格氏试剂对芳烃的形成是稳定的，可以在短的反应时间内以高收率获得，并且可以与多种典型的亲电试剂反应，以诱人的收率提供优良的，功能化的结构单元。作为一种应用，我们制备了从新西兰艾蒿麦地那缘分离的抗微生物天然产物2,6-二氯-3-苯乙基苯酚。该合成涉及通过 苯硼酸频哪醇酯衍生物的金属化和随后的选择性交叉偶联。