N-(5-aminonaphthalen-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-aminonaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-amino-[1]naphthyl)-acetamide；N-(5-Amino-[1]naphthyl)-acetamid；5-Amino-1-acetamino-naphthalin；1-Amino-5-acetylaminonaphthalin
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WQZGEAMFDXTVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-aminonaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以36.9 %的产率得到N-(5-chloro-[1]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVE AS KRAS G12C MUTATION INHIBITOR
  [FR] DÉRIVÉ DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEUR DE MUTATION KRAS G12C
  [ZH] 作为KRAS G12C突变抑制剂的喹唑啉衍生物

  摘要：

  提供了式(II)的喹唑啉衍生物及其制备方法，其为KRAS G12C突变抑制剂。所述的KRAS G12C突变抑制剂能够更高效地抑制KRAS G12C突变，防止耐药突变，并且具有良好的代谢稳定性。

  公开号：

  WO2023151674A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-aminonaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 K4[Fe(CN)6] 作为氰化物源直接氰化吡啶甲酰胺

  摘要：

  以无毒的K4[Fe(CN)6]为氰化物源，通过Pd催化的C-H键活化，开发了一种高效、简单、环保的吡啶甲酰胺直接氰化路线。

  DOI：

  10.1246/cl.150111

文献信息

• Pd-catalyzed direct CH cyanation of picolinamides via bidentate chelation assistance
  作者：Lulu Wang、Minxin Yang、Xiaochong Liu、He Song、Lu Han、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.3489

  日期：2016.8

  A bidentate‐chelation assistant palladium‐catalyzed direct C‐H cyanation of picolinamides with TMSCN is described. The reaction of various derivatives gave the corresponding cyanated products in moderate to good yields under mild conditions. In addition, the cyanated product could transform into some valuable functional groups in good yields. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了用TMSCN的二齿螯合助剂钯催化的吡啶甲酰胺直接C-H氰化。各种衍生物的反应在温和条件下以中等至良好的产率得到了相应的氰化产物。另外，氰化产物可以高产率转化成一些有价值的官能团。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Facile Synthesis of Benzo[<i>h</i> ]quinolines via Silica-TsOH-P₂ O₅ Promoted Condensation of 1-Naphthylamines with 1,3-Diketones under Solvent Free Conditions
  作者：Chuanlei Zhu、Ruiqiang Guo、Zhe Sheng、Yanzhe Li、Changhu Chu

  DOI：10.1002/cjoc.201700128

  日期：2017.10

  A facile synthesis of benzo[h]quinolines has been developed via improved Combes reaction. A combination of silica gel, p‐toluenesulfonic acid and phosphorus pentoxide was utilized to promote the condensation of 1‐naphthylamines with 1,3‐diketones under solvent free conditions. In this case, silica gel was used as reaction media, p‐toluenesulfonic acid and phosphorus pentoxide were acted as catalyst

  通过改进的Combes反应，已轻松合成了苯并[ h ]喹啉。在无溶剂的条件下，将硅胶，对甲苯磺酸和五氧化二磷结合使用可促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合。在这种情况下，硅胶用作反应介质，对甲苯磺酸和五氧化二磷分别充当催化剂和脱水剂。
• AN IMPROVED METHOD FOR THE PREPARATION OF FLUORINE-SUBSTITUTED AROMATIC AMINES
  作者：ERNST D. BERGMANN、MICHAEL BENTOV

  DOI：10.1021/jo01375a006

  日期：1954.10
• Jubault,M.; Peltier,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1551 - 1561
  作者：Jubault,M.、Peltier,D.

  DOI：——

  日期：——
• Über Monoacetyl-1,5-naphtylendiamin und seine Kupplung (4. Mitteilung über Azofarbstoffe und ihre Zwischenprodukte)
  作者：Paul Ruggli、Franz Knapp

  DOI：10.1002/hlca.19300130506

  日期：1930.10.1