2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid | 1332627-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 1332627-74-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O₄
• 分子量: 325.941
• InChiKey: WZCWYJGRTOEZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activities of benzylic bromophenols inclusive of natural products

  摘要：

  天然产物2-(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)乙酸（1）和2-(2,6-二溴-3,5-二羟基苯基)乙酸（2）以及它们的衍生物25和26的合成是通过相应的四个溴化苄的取代、水解和脱甲基反应进行的。首次通过几种出色的生物分析方法评估了苄基酸衍生的溴酚的抗氧化潜力。除此之外，我们还评估了使用DPPH·、ABTS·+清除活性、铁（Fe3+）和铜（Cu2+）离子以及Fe3+-TPTZ还原能力等方法研究的抗氧化效果。苄基酸衍生的溴酚被证明是有效的DPPH·和ABTS·+清除剂。将溴酚衍生物1、2和17-28的潜在抗氧化活性与包括BHA、BHT、α-生育酚和Trolox（维生素E的水溶性类似物）在内的标准抗氧化剂进行了比较。我们预计这项创新工作将指导未来探索食品、药物和工业应用中抗氧化特性的研究。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3447

文献信息

• Synthesis and antioxidant activities of benzylic bromophenols inclusive of natural products
  作者：ÇETİN BAYRAK、EDA MEHTAP ÜÇ、MOHSEN REZAEI、İLHAMİ GÜLÇİN、ABDULLAH MENZEK

  DOI：10.55730/1300-0527.3447

  日期：——

  The synthesis of natural products 2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (1) and 2-(2,6-dibromo-3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid (2) and as well as their derivatives 25 and 26 were carried out by substitution, hydrolysis and demethylation reactions of the corresponding four benzyl bromides. The antioxidant potentials of benzylic acid-derived bromophenols were, for the first time, appraised by several outstanding bioanalytical methods. Besides these, we estimated the antioxidant effects which were studied using the methods of DPPH·, ABTS·+ scavenging activities, ferric (Fe3+) and cupric (Cu2+) ions and Fe3+-TPTZ reducing capacities. Benzylic acid-derived bromophenols were found as effective DPPH·, and ABTS·+ scavengers. The potential antioxidant activities of bromophenol derivatives 1, 2 and 17-28 were compared to standard antioxidants including BHA, BHT, α-Tocopherol, and Trolox, which is a water-soluble analog of vitamin E. We expect that this innovative work will direct future studies exploring the antioxidant properties of food, medicinal, and industrial applications.

  天然产物2-(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)乙酸（1）和2-(2,6-二溴-3,5-二羟基苯基)乙酸（2）以及它们的衍生物25和26的合成是通过相应的四个溴化苄的取代、水解和脱甲基反应进行的。首次通过几种出色的生物分析方法评估了苄基酸衍生的溴酚的抗氧化潜力。除此之外，我们还评估了使用DPPH·、ABTS·+清除活性、铁（Fe3+）和铜（Cu2+）离子以及Fe3+-TPTZ还原能力等方法研究的抗氧化效果。苄基酸衍生的溴酚被证明是有效的DPPH·和ABTS·+清除剂。将溴酚衍生物1、2和17-28的潜在抗氧化活性与包括BHA、BHT、α-生育酚和Trolox（维生素E的水溶性类似物）在内的标准抗氧化剂进行了比较。我们预计这项创新工作将指导未来探索食品、药物和工业应用中抗氧化特性的研究。