acenaphtho[5,6-b]-2,3-dihydropyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[5,6-b]-2,3-dihydropyrazine
• 英文别名: 8,9-dihydroacenaphtho[1,2-b]pyrazine；8,9-dihydro-acenaphtho[1,2-b]pyrazine；8,9-Dihydro-acenaphtho[1,2-b]pyrazin；11,14-Diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,14-heptaene
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: XCTQRFZIODHMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 溴 、 acenaphtho[5,6-b]-2,3-dihydropyrazine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ampola; Recchi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1899, vol. <5> 8 I, p. 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 苊醌 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到acenaphtho[5,6-b]-2,3-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O 水溶液：快速一锅法合成吡啶并吡嗪、吡嗪和 2,3-二取代喹喔啉的高效催化剂

  摘要：

  摘要 氧化锆 (IV) 氯化锆被发现是一种快速有效的催化剂，可用于在水中合成吡嗪和 2,3-二取代喹喔啉。多种吡啶并吡嗪和 2,3-二取代喹喔啉衍生物可在绿色条件下通过所需的 1,2-二胺和 1,2-二酮使用催化量的氧化锆 (IV) 在水中进行环缩合而以高产率轻松制备. 活性较低的二胺，例如 2,3-和 3,4-二氨基吡啶参与了该协议，以提供具有良好到优异产率的所需产品。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.02.018

文献信息

• A general and inexpensive protocol for the nanomagnetic 5-sulfosalicylic acid catalyzed the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and quinoxaline derivatives
  作者：Farzaneh Saboury、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-020-01948-5

  日期：2020.10

  Fe3O4@SiO2@5-SA (20 mg) showed excellent reactivity for greener synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via a three-component reaction of different aromatic aldehydes, malononitrile and dimedone in good to excellent yields (70–95%) in pure water at short reaction times (40–150 min). The method shows eco-friendly synthesis of quinoxaline derivatives from direct condensation of substituted 1,2-diamine with various

  在这项研究中，通过将水溶性5-磺基水杨酸锚定在表面二氧化硅改性的Fe 3 O 4上，制备了具有高负载多功能酸性基团的新型酸官能化磁性纳米粒子。磁性可循环利用的Fe 3 O 4 @SiO 2@ 5-SA（20毫克）显示出不同的芳香性醛，丙二腈和二甲酮的三组分反应，可在较短的时间里纯净水中获得良好至优异的收率（70-95％），从而对绿色四氢苯并[b]吡喃的合成具有优异的反应性。反应时间（40–150分钟）。该方法表明，在室温下，乙醇中的取代的1,2-二胺与各种1,2-二羰基直接缩合，可以生态友好地合成喹喔啉衍生物，从而在较短的时间内即可获得所需的喹喔啉，并具有良好或优异的收率（60-97％）反应时间（120–240分钟）。用扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，傅立叶平移红外光谱，振动样品磁强计和热重分析法研究了MNP的形态和磁性。结果表明，Fe 3 O4 @SiO 2 @ 5-SA催化剂可通过外部
• Synthesis and application of polyvinylimidazole-based Br{\o}nsted acidic ionic liquid grafted silica as an efficient heterogeneous catalyst in the preparation of quinoxaline derivatives
  作者：Bahman TAMAMI、Alireza SARDARIAN、Elaheh ATAOLLAHI

  DOI：10.3906/kim-1504-40

  日期：——

  polyvinylimidazole Bronsted acidic ionic liquids were prepared and used as new heterogeneous catalysts for the preparation of pharmaceutically important quinoxaline derivatives. These catalysts were characterized by thermogravimetric analysis, FT-IR spectroscopy, and titration. They could be recycled without considerable loss in their catalytic activity. High efficiency of the catalysts along with short reaction

  制备了两种基于聚乙烯基咪唑的布朗斯台德酸性离子液体的聚合物接枝二氧化硅，并将其用作制备药学上重要的喹喔啉衍生物的新型多相催化剂。通过热重分析，FT-IR光谱和滴定法对这些催化剂进行了表征。它们可以再循环而不会显着降低其催化活性。这些催化剂体系的优点包括催化剂的高效率以及短的反应时间，高产率，易于纯化，可回收性和简单的方法。
• Zirconium Schiff-Base Complex Modified Mesoporous Silica as an Efficient Catalyst for the Synthesis of Nitrogen Containing Pyrazine Based Heterocycles
  作者：Reihaneh Malakooti、Ghasem Rezanejade Bardajee、Hesamaldin Mahmoudi、Nahale Kakavand

  DOI：10.1007/s10562-013-0999-1

  日期：2013.8

  Zirconium Schiff-base complex modified SBA-15 was synthesized and characterized by powder X-ray diffraction (XRD), BET nitrogen adsorption–desorption methods, IR spectroscopy and thermogravimetric analysis. The XRD and BET analyses show that textural properties of SBA-15 were retained during the grafting procedure. The modified SBA was successfully applied as a heterogeneous catalyst for the synthesis

  合成了锆席夫碱配合物改性的 SBA-15，并通过粉末 X 射线衍射 (XRD)、BET 氮吸附-解吸方法、红外光谱和热重分析进行了表征。XRD 和 BET 分析表明 SBA-15 的结构特性在接枝过程中得以保留。改性的 SBA 作为多相催化剂成功应用于合成含氮吡嗪基杂环库，在水介质中以良好的收率。图文摘要锆席夫碱配合物改性介孔二氧化硅作为合成含氮杂环的有效催化剂吡嗪基杂环
• Application of metalloporphyrins as new catalysts for the efficient, mild and regioselective synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Khosro Mohammadi、Alireza Hasaninejad、Mahmud Niad、Mojtaba Najmi

  DOI：10.1142/s108842461000294x

  日期：2010.12

  A simple, highly efficient and green procedure for the condensation of aryl and alkyl 1,2-diamines with α-diketones in the presence of catalytic amounts of metalloporphyrins at room temperature is described. Using this method, quinoxaline derivatives as biologically interesting compounds are produced in high to excellent yields and short reaction times. In this report, the effects of central metal in porphyrin core and substituents on tetraphenylporphyrin skeleton have been studied.

  本研究介绍了在金属卟啉催化下，室温条件下芳基和烷基 1,2-二胺与 α-二酮缩合的一种简单、高效和绿色的方法。利用这种方法，可以生产出具有生物活性的喹喔啉衍生物，而且产率高、反应时间短。本报告研究了卟啉核心的中心金属和四苯基卟啉骨架上取代基的影响。
• An iron Schiff base complex loaded mesoporous silica nanoreactor as a catalyst for the synthesis of pyrazine-based heterocycles
  作者：Reihaneh Malakooti、Ghasem Rezanejade Bardajee、Somayyeh Hadizadeh、Hassan Atashin、Hadiseh Khanjari

  DOI：10.1007/s11243-013-9772-y

  日期：2014.2

  An iron Schiff base complex was encapsulated in SBA-15 mesoporous silica to afford a Fe(III)-Schiff base/SBA-15 heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of pyridopyrazine and quinoxaline heterocycles. These reactions proceeded in water with excellent yields. The catalyst was characterized by physico-chemical and spectroscopic methods and found to retain the characteristic channel structures of the SBA-15, allowing good accessibility of the encapsulated metal complex.

  一种铁Schiff碱复合物被包裹在SBA-15介孔硅胶中，以得到Fe(III)-Schiff碱/SBA-15异质纳米催化剂，用于合成吡啶并吡嗪和喹嗪烯杂环。这些反应在水中进行，产率极高。催化剂通过物理化学和光谱方法进行了表征，结果发现其保留了SBA-15的特征通道结构，允许被包裹的金属复合物良好的可及性。