5,8-二羟基-2-甲基-1,4-萘醌 | 14554-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二羟基-2-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione；Methylnaphthazarin
• CAS: 14554-09-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: YKPXIWHBRBFRQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二羟基-2-甲基-1,4-萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以32%的产率得到2-(bromomethyl)-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF NEIMODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是CK1δ和/或CK1ε抑制剂，可用于治疗丝氨酸/苏氨酸激酶依赖性疾病和病况，如阿尔茨海默病等神经退行性疾病，并且涉及这些化合物的合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2021081167A1
• 作为产物：
  描述：

  diacetato de 2-metilnaftazarina 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,8-二羟基-2-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Nakata et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 16, p. 9,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of naphthazarin derivatives and identification of novel thioredoxin reductase inhibitor as potential anticancer agent
  作者：Junmin Zhang、Yaping Liu、Danfeng Shi、Guodong Hu、Baoxin Zhang、Xinming Li、Ruijuan Liu、Xiao Han、Xiaojun Yao、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.027

  日期：2017.11

  drug targets. We report here the synthesis of a panel of naphthazarin derivatives and discovery of 2-methyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (3, 2-methylnaphthazarin) as a potent cytotoxic agent with a submicromolar half maximal inhibitory concentration to the human promyelocytic leukemia HL-60 cells. Mechanism studies reveal that the compound selectively inhibits TrxR to induce oxidative stress-mediated

  哺乳动物的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶在调节多个基于氧化还原的信号通路中起着至关重要的作用，作为有希望的抗癌药物靶点，引起了越来越多的关注。我们在这里报告萘茜衍生物的面板和2-甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌（发现的合成3，2-methylnaphthazarin）为具有亚微摩尔的半数最大抑制浓度的一种有效的细胞毒性剂人早幼粒细胞白血病HL-60细胞。机制研究表明，该化合物选择性抑制TrxR，以诱导氧化应激介导的HL-60细胞凋亡。敲低TrxR可使细胞敏感至3侮辱，虽然功能性酶的过表达赋予了对化合物治疗的抗性，但仍以3为靶标来支持TrxR的生理学意义。化合物3与TrxR的相互作用的澄清揭示了该化合物的细胞作用的基础机理，并且在考虑将化合物开发为潜在的癌症化学治疗剂方面提供了启示。
• A Novel Synthesis of Naphthazarin and Juglone Derivatives by Reaction of Naphthazarin and Juglone with Cyclic Enol Ethers
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Hiroshige Taniguchi、Tadashi Okuma、Hiroshi Kaai、Mihoko Anan、Yasuyuki Kakara、Mika Doi、Shin-ichi Morishita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3712

  日期：1993.12

  presence of BF3·OEt2 gave naphthazarin derivatives such as cycloshikonin, having a cyclic ether substituent, in one step. Cyclic enol ethers did not attack the quinone ring of naphthazarin but the benzene ring, and the corresponding naphthazarin derivatives were produced after tautomerization. This reaction was applicable to juglone to give juglone derivatives bearing a cyclic ether substituent.

  在BF3·OEt2的存在下，萘甲素与环烯醇醚在乙酸中的反应一步得到萘甲素衍生物，例如具有环醚取代基的环紫草素。环状烯醇醚不攻击萘并芴的醌环，而是攻击苯环，互变异构化后生成相应的萘并衍生物。该反应适用于胡桃酮，得到带有环醚取代基的胡桃酮衍生物。
• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020076905A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to compounds that act as protein kinase inhibitors, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ and/or HER2+ breast cancer.

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，以及其合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+和/或HER2+乳腺癌。
• Synthesis and Pharmacological Studies of Some (1,4)-Naphthoquinono[3,2-c]-1H-pyrazoles,2-Substituted Amino-1,4-naphthoquinones, and Related Compounds
  作者：V. K. Tandon、Meenu Vaish、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1002/ardp.19903230702

  日期：——

  Series of (1,4)‐Naphthoquinono(3,2‐c)‐1H‐pyrazoles and 2‐substituted amino‐1,4‐naphthoquinones have been synthesised and studied for their possible anticancer activity (animal tumours, Walker 256 carcinosarcoma), Influenza RNA transcriptase activity, antibiotic activity (C. neoformans, T. mentagraphytes, M. canis, A. niger, and C. albicans).

  (1,4)-萘醌(3,2-c)-1H-吡唑和2-取代氨基-1,4-萘醌系列已经合成并研究了它们可能的抗癌活性（动物肿瘤，Walker 256癌肉瘤），流感 RNA 转录酶活性、抗生素活性（新型隐球菌、脑白质念珠菌、犬支原体、黑曲霉和白色念珠菌）。