5,8-dimethoxy-3-methyl-1,4-naphthaquinone | 86432-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3-methyl-1,4-naphthaquinone
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon；5,8-Dimethoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 86432-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: LQTITSAGIIHACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3-methyl-1,4-naphthaquinone 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5,8-二羟基-2-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 19 版：来自甲酰基萘酚的 2-、3- 和 6-甲基胡桃酮

  摘要：

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220912
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到5,8-dimethoxy-3-methyl-1,4-naphthaquinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1655 - 1668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• Kumari, L. Krishna; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1067 - 1070
  作者：Kumari, L. Krishna、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——
• KUMARI, L. K.;PARDHASARADHI, M., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1067-1070
  作者：KUMARI, L. K.、PARDHASARADHI, M.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 10, 1655-1668
  作者：LAATSCH H.

  DOI：——

  日期：——