3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 1224583-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 1224583-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃OS₂
• 分子量: 379.506
• InChiKey: ALGBAFAQEQIPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-thiophenyl-pyrazole、pyridine 和 pyrimidine 衍生物作为靶向 EGFR 和 VEGFR-2 的潜在抗肿瘤候选物；设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  在本文中，我们继续之前的努力，根据 EGFR 和 VEGFR-2 抑制剂的基本药效要求开发新的选择性抗癌候选药物。因此，设计了 22 种新型 4-噻吩-吡唑、吡啶和嘧啶衍生物，并将其作为双重 EGFR/VEGFR-2 抑制剂进行检验。此外，先前报道的上述核的抗菌活性也促使我们筛选它们的抗菌和抗真菌活性。首先，针对两种癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）评估了新合成衍生物的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物2a、6a、7a、10b、15a和18a对 HepG-2 和 MCF-7 癌细胞系均表现出优异的抗癌活性。选择这些候选药物是为了进一步评估它们的抗 EGFR 和抗 VEGFR-2 潜力，发现它们分别与厄洛替尼和索拉非尼相比非常有前途。10b和2a衍生物都实现了更好的 EGFR/VEGFR-2 双重抑制， IC 50值分别为 0.161 和 0.141 μM 以及 0.209 和 0.195

  DOI：

  10.1039/d3ra00416c

文献信息

• Development of selective and reversible pyrazoline based MAO-A inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Muthukumar Karuppasamy、Manojkumar Mahapatra、Samiye Yabanoglu、Gulberk Ucar、Barij Nayan Sinha、Arijit Basu、Nibha Mishra、Ashoke Sharon、Umasankar Kulandaivelu、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.043

  日期：2010.3

  3,5-Diaryl pyrazolines analogs were synthesized and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. The compounds were found reversible and selective towards MAO-A with selectivity index in the magnitude of 10(3)-10(5). The docking studies were carried out to gain further structural insights of the binding mode and possible interactions with the active site of MAO-A. Interestingly, the theoretical (K-i) values obtained by molecular docking studies were in congruence with their experimental (K-i) values. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 4-thiophenyl-pyrazole, pyridine, and pyrimidine derivatives as potential antitumor candidates targeting both EGFR and VEGFR-2; design, synthesis, biological evaluations, and<i>in silico</i>studies
  作者：Samia M. Al-Muntaser、Ahmed A. Al-Karmalawy、Abeer M. El-Naggar、Ali Khalil Ali、Nour E. A. Abd El-Sattar、Eslam M. Abbass

  DOI：10.1039/d3ra00416c

  日期：——

  the investigated compounds bound to the active site, all the newly synthesized candidates were subjected to two different docking processes into the EGFR and VEGFR-2 binding sites. Besides, we tried to correlate compound 10b and the reference drugs (erlotinib and sorafenib) through DFT calculations. Finally, following the biological data of the new pyrazole, pyridine, and pyrimidine derivatives as anticancer

  在本文中，我们继续之前的努力，根据 EGFR 和 VEGFR-2 抑制剂的基本药效要求开发新的选择性抗癌候选药物。因此，设计了 22 种新型 4-噻吩-吡唑、吡啶和嘧啶衍生物，并将其作为双重 EGFR/VEGFR-2 抑制剂进行检验。此外，先前报道的上述核的抗菌活性也促使我们筛选它们的抗菌和抗真菌活性。首先，针对两种癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）评估了新合成衍生物的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物2a、6a、7a、10b、15a和18a对 HepG-2 和 MCF-7 癌细胞系均表现出优异的抗癌活性。选择这些候选药物是为了进一步评估它们的抗 EGFR 和抗 VEGFR-2 潜力，发现它们分别与厄洛替尼和索拉非尼相比非常有前途。10b和2a衍生物都实现了更好的 EGFR/VEGFR-2 双重抑制， IC 50值分别为 0.161 和 0.141 μM 以及 0.209 和 0.195