dimethyl 2H-chromene-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2H-chromene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2H-1-benzopyran-2,3-dicarboxylate；(r,s)-2h-Chromene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: XFUXHRACYWPIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2H-chromene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2H-chromene-2,3-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  植物の耐塩性向上剤

  摘要：

  【问题】提供提高植物对像盐胁迫等环境胁迫的耐受性的化合物。 【解决方法】本发明涉及一种由式（I）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂配合物，以及含有该化合物作为有效成分的植物环境胁迫耐受性增强剂，以及该化合物的制备方法。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2018052893A
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以85%的产率得到dimethyl 2H-chromene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦催化乙炔二羧酸二甲酯与芳基醛的反应一锅法合成γ-丁内酯衍生物和高度取代的烯酮

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，乙炔二羧酸二甲酯与各种芳基醛之间的反应在室温下以相当好的收率产生不饱和的γ-丁内酯衍生物和高度取代的烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.004

文献信息

• Catalyst‐ and Substrate‐Dependent Chemodivergent Reactivity of Stabilised Sulfur Ylides with Salicylaldehydes
  作者：Giorgiana Denisa Bisag、Silvia Ruggieri、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.202100124

  日期：2021.6.21

  chemodivergent reaction between stabilised sulfur ylides and salicylaldehydes, leading to the (suprising) formation of 2H-chromenes or dihydrobenzofurans products. Particular attention was set on the unusual mechanisms involved. Two unique reaction routes including two ylide units in the reactions are proposed. These pathways were validated by performing a selectivity switch in some cases, enabled

  稳定的硫叶立德是具有合成吸引力的化合物，其在布朗斯台德酸催化下的反应性尚未得到很好的探索。在此，我们报告了稳定的硫叶立德和水杨醛之间的一种新的催化剂和底物依赖性化学发散反应，导致（令人惊讶的）形成 2 H-色烯或二氢苯并呋喃产物。特别关注所涉及的不寻常机制。提出了两种独特的反应路线，包括反应中的两个叶立德单元。这些途径通过在某些情况下进行选择性转换来验证，通过调节硫叶立德的亲核性以及在反应中加载布朗斯台德酸催化剂来实现。
• Facile and One-Pot Synthesis of 2 H -Chromene Derivatives Mediated by Vinyl triphenylphosphonium Salt
  作者：R. HekmatShoar、S. Souri、F. Faridbod

  DOI：10.1080/10426500307876

  日期：2003.7

  An efficient process that converts 2-hydroxybenzaldehyde and their derivetives to chromene derivatives via intramolecular Wittig reaction is described.

  描述了通过分子内 Wittig 反应将 2-羟基苯甲醛及其衍生物转化为色烯衍生物的有效过程。
• CONVERSION OF IN SITU GENERATED STABILIZED PHOSPHORUS YLIDES TO CHROMENE DERIVATIVES IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Ramazani、Liela Yousefi、Ebrahim Ahmadi、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500490463682

  日期：2004.7.1

  intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene, 4-bromophenol, 2-hydroxybenzaldehyde, and 5-bromo-2-hydroxyben- zaldehyde) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Microwave was

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘、4-溴苯酚、2-羟基苯甲醛和5-溴-2-羟基苯甲醛）质子化三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯之间的反应产生的高反应性1:1中间体生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生亲电取代反应，生成相应的稳定磷叶立德。发现微波在固体催化剂存在下，在无溶剂条件下以 0.4 KW 的微波功率在 3 分钟内催化稳定的磷叶立德转化为色烯衍生物。
• “β-Cyclodextrin nano-reactor”-catalyzed synthesis of 2<i>H</i>-chromene-2,3-dicarboxylates from in-situ-generated stabilized phosphorus ylides via intramolecular Wittig reaction in water
  作者：Ali Ramazani、Yavar Ahmadi、Hamideh Aghahosseini、Sang Woo Joo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072193

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A convenient one-pot synthesis of chromene derivatives from the three-component reaction of triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylate and 2-hydroxybenzaldehyde derivatives in the presence of ß-cyclodextrin as a nano-catalyst is reported. In this reaction, ß-cyclodextrin (4.5 mole%) acts as a nano-catalyst as well as nano-reactor. This methodology is of interest

  图形摘要 摘要 据报道，在作为纳米催化剂的 β-环糊精存在下，通过三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯和 2-羟基苯甲醛衍生物的三组分反应，可以方便地一锅法合成色烯衍生物。在该反应中，β-环糊精（4.5 摩尔%）充当纳米催化剂和纳米反应器。由于在“β-环糊精纳米反应器”存在的情况下使用水作为绿色反应系统，因此这种方法很有趣。
• Synthesis of Dimethyl 2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)-3-triphenylphosphoniobutanedioate and its Application in Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Issa Yavari、Farahnaz Nourmohammadian、Hamid R. Bijanzadeh

  DOI：10.1080/10426500211709

  日期：2002.5.1

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate by 2,4,6-trimethylphenol leads to a stable ylide in high yield, which is employed in intramolecular Wittig reactions.

  2,4,6-三甲基苯酚对三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯反应中产生的反应性 1:1 中间体进行质子化，以高产率得到稳定的叶立德，可用于分子内 Wittig 反应。