(4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-one | 365441-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-one
• CAS: 365441-18-5
• 化学式: C₇₂H₉₆O₉Si₂
• 分子量: 1161.72
• InChiKey: GRJZSUBHJSISBW-QTVLGZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3