3,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),7,11,15-pentaene | 138846-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),7,11,15-pentaene
• CAS: 138846-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: NHTAOBQPNTZUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻苯二胺 、 环戊二烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),7,11,15-pentaene 、 (3aα,10aα)-1,3a,4,5,10,10a-hexahydrocyclopenta<1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  由芳族胺，甲醛和富含电子的烯烃合成四氢喹啉：证据不足

  摘要：

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85052-7

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines from aromatic amines, formaldehyde and electron rich alkenes: evidence for nonconcertedness
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman、Pierre Riviere

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85052-7

  日期：1991.11

  The one pot synthesis of Tetrahydroquinolines can be achieved by reaction of aromatic amines and formaldehyde with a variety of electron rich alkenes including styrenes and enol ethers. The cyclisation is multi-step as evidenced by the isolation of intermediates, which can be cyclised to give the @Tetrahydroquinolines, and by the observation of side-products such as oxazines, and in the case of o-phenylenediamine

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）