5α,6β-dibromo-17-oxo-D-homoandrost-5-ene-3β-yl butanoate | 1354822-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5α,6β-dibromo-17-oxo-D-homoandrost-5-ene-3β-yl butanoate
• 英文别名: [(4aS,4bR,6R,6aR,8S,10aR,10bS,12aS)-6,6a-dibromo-10a,12a-dimethyl-2-oxo-4,4a,4b,5,6,7,8,9,10,10b,11,12-dodecahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromen-8-yl] butanoate
• CAS: 1354822-29-9
• 化学式: C₂₃H₃₄Br₂O₄
• 分子量: 534.329
• InChiKey: YXGXEJGSPYGKDA-FWROMSNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6β-dibromo-17-oxo-D-homoandrost-5-ene-3β-yl butanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.3%的产率得到17-oxo-D-homoandrost-5-ene-3β-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  新的甾体内酯作为雄激素受体的5α-还原酶抑制剂和拮抗剂。

  摘要：

  这项研究报告了几种新的甾体内酯的合成：5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-3'-草戊酸（11），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-丙酸基酯（12），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基丁酸（13），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-戊酸酯（14），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基己酸（15），17a-氧杂-D-高纯甾烷5-en-17-一个3β-基-3 -草酸戊酯（16），17a-草酸-D-高锰酸-5-en-17-一3β-丙酸基酯（17），17a-草酸-D-高纯铜-5-en-17-one-3β-丁酸丁酯（18），17a-氧杂-D-均雄酮5-en-17-一个3β-戊酸丁酯（19）和17a-氧杂-D-均丁烯酮5-en-17-一个3β-己酸己酯（20）具有抗雄激素的治疗​​潜力。这些类固醇的生物学作用已在体内以及体外实验中得到证实。在体内实验中

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溴 、 magnesium monoperoxyphthalate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5α,6β-dibromo-17-oxo-D-homoandrost-5-ene-3β-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  新的甾体内酯作为雄激素受体的5α-还原酶抑制剂和拮抗剂。

  摘要：

  这项研究报告了几种新的甾体内酯的合成：5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-3'-草戊酸（11），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-丙酸基酯（12），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基丁酸（13），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-戊酸酯（14），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基己酸（15），17a-氧杂-D-高纯甾烷5-en-17-一个3β-基-3 -草酸戊酯（16），17a-草酸-D-高锰酸-5-en-17-一3β-丙酸基酯（17），17a-草酸-D-高纯铜-5-en-17-one-3β-丁酸丁酯（18），17a-氧杂-D-均雄酮5-en-17-一个3β-戊酸丁酯（19）和17a-氧杂-D-均丁烯酮5-en-17-一个3β-己酸己酯（20）具有抗雄激素的治疗​​潜力。这些类固醇的生物学作用已在体内以及体外实验中得到证实。在体内实验中

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2011.07.001

文献信息

• New steroidal lactones as 5α-reductase inhibitors and antagonists for the androgen receptor
  作者：Mariana Garrido、Eugene Bratoeff、Dulce Bonilla、Juan Soriano、Yvonne Heuze、Marisa Cabeza

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2011.07.001

  日期：2011.11

  of these steroids was demonstrated in in vivo as well as in vitro experiments. In the in vivo experiments, we measured the activity of ten new steroidal derivatives on the weight of the prostate and seminal vesicle glands of gonadectomized hamsters treated with testosterone. For the in vitro studies, we determined the IC(50) values by measuring the concentration of the steroidal derivatives that inhibits

  这项研究报告了几种新的甾体内酯的合成：5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-3'-草戊酸（11），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-丙酸基酯（12），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基丁酸（13），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷-3β-基-戊酸酯（14），5α，6β-二溴17a-氧杂-D-高雄甾烷3β-基己酸（15），17a-氧杂-D-高纯甾烷5-en-17-一个3β-基-3 -草酸戊酯（16），17a-草酸-D-高锰酸-5-en-17-一3β-丙酸基酯（17），17a-草酸-D-高纯铜-5-en-17-one-3β-丁酸丁酯（18），17a-氧杂-D-均雄酮5-en-17-一个3β-戊酸丁酯（19）和17a-氧杂-D-均丁烯酮5-en-17-一个3β-己酸己酯（20）具有抗雄激素的治疗​​潜力。这些类固醇的生物学作用已在体内以及体外实验中得到证实。在体内实验中