rubrolide E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rubrolide E
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one；4-(4-hydroxyphenyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: XWHVMFUBZGOZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  LSYK-A012 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到rubrolide E
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E

  摘要：

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088132

文献信息

• 10.1080/14786419.2024.2323544
  作者：Gong, Mengqiang、Cai, Jinlong、Lu, Xingliang、Zhou, Xudong、Li, Junkai、Wu, Qinglai、Wu, Jianfeng

  DOI：10.1080/14786419.2024.2323544

  日期：——

  inhibitory activities. In this study, a facile total synthetic method for preparing the rubrolides from benzaldehyde by a Darzens reaction, aldol reaction and vinylogous aldol condensation in five steps is presented. Three natural rubrolides (E, C and F) were synthesised in the total yields of 25-40%. The bioassay results indicate that rubrolides E, C and F exhibit some herbicidal inhibitory effect against

  Rubrolides 是从被囊类 Ritterella rubra 中分离出来的天然丁内酯，具有抗菌、抗病毒和植物光合作用抑制活性。本研究提出了一种简便的全合成方法，由苯甲醛通过 Darzens 反应、羟醛反应和插烯羟醛缩合五步制备红溴内酯。合成了三种天然红溴内酯（E、C和F），总收率为25-40%。生物测定结果表明，红菊内酯E、C和F对油菜籽具有一定的除草抑制作用，其中红菊内酯F对油菜根部的除草活性最好，生长抑制率为72.8%。在 100 和 500 mg/L 的温室处理浓度下，红苯内酯 F 对苘麻植物表现出正剂量毒性相关性。总的来说，简便的全合成策略为红溴内酯家族的进一步生物活性研究提供了基础。 Rubrolide F可能作为光合作用抑制剂，这可能是新型除草剂的先导结构。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。