(2S,3R)-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-hexacosanoylaminooctadecan-1,3-diol | 1354391-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R)-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-hexacosanoylaminooctadecan-1,3-diol
• 英文别名: beta-D-galactosyl-(1<->1')-N-hexacosanoylsphinganine；N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1354391-39-1
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₈
• 分子量: 842.338
• InChiKey: GTRFIKUZMLUSGB-JMPGNXEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (2S,3R)-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-hexacosanoylaminooctadecan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Antifungal Activities of Novel 1,2-trans Glycosphingolipids
  作者：Ning Ding、Wei Zhang、Guokai Lv、Yingxia Li

  DOI：10.1002/ardp.201000335

  日期：2011.12

  The synthesis and in‐vitro biological evaluation of antifungal activities of a series of 1,2‐trans glycosphingolipids (GSL) against Candida albicans, Candida parapsilosis, and Candida tropicalis were described. The preliminary study indicated that the sort of sugar moiety of GSLs affected their antifungal activities and selectivities towards the three Candida species, and the permeability might not

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。