1,3-dimethoxy-1H-indene | 73123-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-1H-indene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-methylinden；1-methoxy-3-methyl-1H-indene
• CAS: 73123-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YATFFJNYYBBJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-(trans-2'-methoxyvinyl)-3H-indazol 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA TAKASHI; KURITA FYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL. 1979, 27, NO 10, 2528-2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. IX. Difference between photochemical and thermal rearrangements of 3H-1,2-benzodiazepines into 3-vinylindazoles.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、JYOJI KURITA

  DOI：10.1248/cpb.27.2528

  日期：——

  The thermolysis of the 3-substituted 3H-1, 2-benzodiazepines (1) afforded 1 : 1 mixtures of trans- (2) and cis- (3) 3-vinylindazoles, whereas their photolysis gave only the transisomers (2). The 3-substituted 5-methyl-3H-1, 2-benzodiazepines (4) gave similar results. These findings suggest that the thermolysis occurs in a stepwise manner via the diradical intermediate (9), whereas the photolysis proceeds in a concerted manner.

  3-取代的3H-1,2-苯二氮卓类(1)的热解提供反式-(2)和顺式-(3)3-乙烯基吲唑的1:1混合物，而它们的光解仅提供反式异构体(2)。 3-取代的5-甲基-3H-1, 2-苯二氮卓类化合物(4) 给出了类似的结果。这些发现表明热解作用通过双自由基中间体 (9) 逐步发生，而光解作用以协调的方式进行。
• Mechanistic Understanding of the Divergent Cyclizations of<i>o</i>-Alkynylbenzaldehyde Acetals and Thioacetals Catalyzed by Metal Halides
  作者：Yanhua Mi、Tao Zhou、Kung-Pern Wang、Daesung Lee、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1002/chem.201502469

  日期：2015.11.23

  both reactions are initiated by electrophilic activation of the acetylenic moiety instead of the previously proposed metal‐triggered CX (X=O, S) cleavage. Both the regioselective cyclization of the π‐alkyne complex and the chemoselective [1,2]‐migration in the carbenoid intermediate were determined as key steps to achieving the observed divergence. For acetal derivatives containing an internal alkyne

  研究了Pd和Pt卤化物催化邻炔基苯甲醛缩醛和硫缩醛的区域扩散环化机理。DFT计算发现，这两个反应都是由乙炔部分的亲电活化引发的，而不是先前提出的金属触发的CX（X = O，S）裂解。π-炔烃复合物的区域选择性环化和类胡萝卜素中间体中的化学选择性[1,2]-迁移均被确定为实现观察到的分歧的关键步骤。对于包含一个内部炔缩醛衍生物，6-内-Dig环化是更有利的，并且导致容易地将中间卡宾到C的进一步的步骤X碎片化和碳阳离子环化。然后，从类胡萝卜素中间体中，硫的[1,2]迁移比H，Me和Ph的迁移容易。然而，预测了氧类似物的逆向智能，这与硫原子具有更大的稳定β-碳结合能力的能力是一致的。但是，对于含末端炔烃的前体而言，首选5- exo- dig途径，且无论缩醛的性质如何，仅能看到1,2-二取代的茚产物。因此，预测了与文献报道的产品不同的苯甲醛缩醛在邻位带有末端炔烃。这一预测使我们重新考虑了一些报