7-ethyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone | 15257-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-ethyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-3-methoxynaphthalene-1,4-dione；6-ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 15257-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₇
• 分子量: 280.234
• InChiKey: YBTUDFWVCSHOBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-ethyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 7-ethyl-2,5,6,8-tetrahydroxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed demethylation of echinochrome trimethyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0026-8

文献信息

• Diversity of Polyhydroxynaphthoquinone Pigments in North Pacific Sea Urchins
  作者：Elena A. Vasileva、Natalia P. Mishchenko、Sergey A. Fedoreyev

  DOI：10.1002/cbdv.201700182

  日期：2017.9

  composition of polyhydroxynaphthoquinone (PHNQ) pigments from sea urchins Strongylocentrotus pallidus, St. polyacanthus, St. droebachiensis, Brisaster latifrons and Echinarachnius parma, collected in the Sea of Okhotsk and the Bering Sea. Identification of PHNQ pigments from sea urchins St. polyacanthus, B. latifrons, and E. parma was performed for the first time. Among the usual PHNQ pigments, mono‐ and

  我们使用带有二极管阵列检测器和质谱法的高效液相色谱法 (HPLC-DAD/MS) 研究了海胆 Strongylocentrotus pallidus、St. polyacanthus、St. droebachiensis、Brisaster latifrons 和 Echinarachnius parma 中聚羟基萘醌 (PHNQ) 色素的组成，收集于鄂霍次克海和白令海。首次从海胆 St. polyacanthus、B. latifrons 和 E. parma 中鉴定出 PHNQ 色素。在常见的 PHNQ 色素中，在 St. polyacanthus 和 St. droebachiensis 中发现了以前在其他海胆中没有发现的刺色素 E 的单和二甲氧基衍生物。在 St. droebachiensis 中，检测到两种棘色素 A 的单甲氧基衍生物，以前仅从热带海胆中分离出来。研究发现，St.
• Naphthoquinoid pigments of sea urchins. Trimethyl orthoacetate as an effective reagent for O-methylation of β-OH groups of spinazarin, spinochromes D and E, and echinochrome A
  作者：O. P. Shestak、N. N. Balaneva、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-024-4328-1

  日期：2024.7

  preparative amounts of 6-monomethyl ethers of spinochrome D and echinochrome A, 7-monomethyl ether (namakochrome) and 6,7-dimethyl ether of spinochrome E, which are difficult to prepare by other methods, and to carry out complete O-methylation of all discussed pigments. Among the known O-methylating agents, TMOA is most suitable for the preparative syntheses of methyl ethers of polyhydroxynaphthazarins.

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。